N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-N''-[（R）-1-（1-萘基）乙基]硫脲 | 313695-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-N''-[（R）-1-（1-萘基）乙基]硫脲
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-N'-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]thiourea
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethyl]-N'-[(R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]thiourea；1-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-3-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]thiourea
• CAS: 313695-70-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃S
• 分子量: 425.597
• InChiKey: GGAOZHGXEGTTFN-PBXQCXKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-N''-[（R）-1-（1-萘基）乙基]硫脲 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-[(R)-1-(1-naphthyl)ethylimino]imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas

  摘要：

  Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo000745n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-N''-[（R）-1-（1-萘基）乙基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲-胺双功能有机催化剂催化的酮向硝基烯烃的高度对映选择性加成。

  摘要：

  已经描述了一种新的有效的有机催化体系：伯胺衍生的手性硫脲催化剂和AcOH-H2O添加剂，该体系可将不同的酮以高收率（82-99％）和对映选择性（90-99％）转化为γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/b517937h

文献信息

• Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas
  作者：Toshio Isobe、Keiko Fukuda、Tatsuhiro Tokunaga、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo000745n

  日期：2000.11.1

  Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.
• Highly enantioselective addition of ketones to nitroolefins catalyzed by new thiourea–amine bifunctional organocatalysts
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Shengwei Wei

  DOI：10.1039/b517937h

  日期：——

  and effective organocatalytic system: primary amine derived chiral thiourea catalyst and AcOH-H2O additive, which converts different ketones to gamma-nitroketones in high yields (82-99%) and enantioselectivities (90-99%) has been described.

  已经描述了一种新的有效的有机催化体系：伯胺衍生的手性硫脲催化剂和AcOH-H2O添加剂，该体系可将不同的酮以高收率（82-99％）和对映选择性（90-99％）转化为γ-硝基酮。