(2-苄基苯基)(3-氟苯基)甲酮 | 394-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苄基苯基)(3-氟苯基)甲酮
• 英文名称: 2-benzyl-3'-fluoro-benzophenone
• 英文别名: 2-Benzyl-3'-fluor-benzophenon；(2-Benzylphenyl)(3-fluorophenyl)methanone；(2-benzylphenyl)-(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 394-74-1
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: QBPOTWVGERJTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-176 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苄基苯基)(3-氟苯基)甲酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(3-fluorophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclization of Some o-Benzylphenones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a026
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟-2-苯基苯乙酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(2-苄基苯基)(3-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Benzylphenyl Ketones by Aryne Insertion into Unactivated C–C Bonds

  摘要：

  A transition-metal-free procedure to access to functionalized 2-benzylphenyl ketones is described by direct insertion of arynes into benzylic C-C bonds. This reaction was promoted by cesium fluoride at room temperature, allowing the products to form in high selectivity and achieve good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00578

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Nickel^II-catalyzed asymmetric photoenolization/Mannich reaction of (2-alkylphenyl) ketones
  作者：Liangkun Yang、Wang-Yuren Li、Liuzhen Hou、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02721f

  日期：——

  A diastereo- and enantioselective photoenolization/Mannich (PEM) reaction of ortho-alkyl aromatic ketones with benzosulfonimides was established by utilizing a chiral N,N′-dioxide/Ni(OTf)2 complex as the Lewis acid catalyst. It afforded a series of benzosulfonamides and the corresponding ring-closure products, and a reversal of diastereoselectivity was observed through epimerization of the benzosulfonamide

  利用手性N , N'-二氧化物/Ni(OTf) 2配合物作为Lewis酸催化剂，建立了邻烷基芳香酮与苯并磺酰亚胺的非对映和对映选择性光烯醇化/曼尼希(PEM)反应。它提供了一系列苯并磺酰胺和相应的闭环产物，并且通过苯磺酰胺产物在连续照射下的差向异构化观察到非对映选择性的逆转。在对照实验的基础上，阐明了添加剂LiNTf 2在实现高立体选择性中的作用。该 PEM 反应被提议进行直接亲核加成机制，而不是异狄尔斯-阿尔德/开环序列。提出了一种可能的具有光烯醇化过程的过渡态模型来解释高水平立体诱导的起源。
• Synthesis of 2-Benzylphenyl Ketones by Aryne Insertion into Unactivated C–C Bonds
  作者：Bin Rao、Jinghua Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00578

  日期：2016.4.1

  A transition-metal-free procedure to access to functionalized 2-benzylphenyl ketones is described by direct insertion of arynes into benzylic C-C bonds. This reaction was promoted by cesium fluoride at room temperature, allowing the products to form in high selectivity and achieve good functional group tolerance.
• The Synthesis and Cyclization of Some o-Benzylphenones^1,2
  作者：Frank A. Vingiello、James G. Van Oot、H. Hayden Hannabass

  DOI：10.1021/ja01138a026

  日期：1952.9