4-<2H>-5-phenylisoxazole | 125344-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2H>-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-deuterio-5-phenylisoxazole；4-[2H]-5-phenylisoxazole；4-Deutero-5-phenylisoxazole；4-deuterio-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 125344-13-0
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 146.153
• InChiKey: BXQDLEHCXQQSCH-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2H>-5-phenylisoxazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-deuterio-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  4-和5-苯基取代的异恶唑的光化学

  摘要：

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420215
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噁唑 在 deuteriosulfuric acid 、 重水 作用下， 反应 120.0h， 以43%的产率得到4-<2H>-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-和5-苯基取代的异恶唑的光化学

  摘要：

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420215

文献信息

• TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN₃
  作者：Yan He、Yu-yang Xie、Ying-chun Wang、Xiao-min Bin、Da-chao Hu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6ra11099a

  日期：——

  A novel and efficient TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 via a radical mechanism process is described. This methodology provides an easy access to a variety of useful 5-substituted isoxazoles from simple and readily available propargylic ketones and TMSN3 in good to excellent yields. A plausible reaction mechanism for this process is proposed.

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。
• Reactivity in the gas phase. Behaviour of isoxazoles under negative ion chemical ionization conditions
  作者：Antonio Guarna、Gloriano Moneti

  DOI：10.1002/oms.1210240709

  日期：1989.7

  Abstract[M  H+]− ions of isoxazole (la), 3‐methylisoxazole (1b), 5‐methylisoxazole (1c), 5‐phenylisoxazole (1d) and benzoylacetonitrile (2a) are generated using NICI/OH− or NICI/NH2− techniques. Their fragmentation pathways are rationalized on the basis of collision‐induced dissociation and mass‐analysed ion kinetic energy spectra and by deuterium labelling studies. 5‐Substituted isoxazoles 1c and 1d, after selective deprotonation at position 3, mainly undergo N  O bond cleavage to the stable α‐cyanoenolate NC  CH  CR  O− (R = Me, Ph) that fragments by loss of RCN, or RH, or H2O. The same α‐cyanoenolate anion (R = Ph) is obtained from 2a with OH−, or NH2−, confirming the structure assigned to the [M  H+]− ion of 1d, On the contrary, 1b is deprotonated mainly at position 5 leading, via NO and C(3)C(4) bond cleavages, to HC ≡ C O − and CH3CN. Isoxazole (1a) undergoes deprotonation at either position and subsequent fragmentations. Deuterium labelling revealed an extensive exchange between the hydrogen atoms in the ortho position of the phenyl group and the deuterium atom in the α‐cyanenolate NC  CD = CPh  O−.
• Photochemistry of 4- and 5- phenyl substituted isoxazoles
  作者：James W. Pavlik、Heather S T. Martin、Karen A. Lambert、Jennifer A. Lowell、Vikki M. Tsefrikas、Cheryl K. Eddins、Naod Kebede

  DOI：10.1002/jhet.5570420215

  日期：2005.3

  zole (25) respectively. In addition to phototransposition, isoxazoles 4, 10, and 23 also underwent photo-ring cleavage to yield benzoylacetonitrile (9), α-benzoylpropionitrile (15), and aceto-α-phenylacetonitrile (26) respectively. Irradiation of 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoxazole (16) in acetonitrile led to 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole (17), the P4 phototransposition product. Irradiation

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2