N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-2-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00556152
• 分子量: 268.315
• InChiKey: GIDLJVYIOCEPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-2-phenoxyacetamide 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(4-methylphenyl)-5-(phenoxymethyl)-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965