(2R,3R)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-3-phenylaziridine-2-ylmethyl)morpholine | 1236068-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-3-phenylaziridine-2-ylmethyl)morpholine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1236068-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: UGJQYCFDTPBZHZ-KFKFVUQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-3-phenylaziridine-2-ylmethyl)morpholine 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,2R)-1-phenyl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(N-morpholino)-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  MgBr 2介导的2,3-三元杂环胺的打开

  摘要：

  描述了可商购的MgBr 2对2，3-环氧胺和2，3-氮丙啶胺的区域和立体控制的打开。据报道，这种新方法可能代表了制备有前途的中间体的一般和有用的方法。而且，在特定情况下，反应发展为令人感兴趣的恶唑烷丁-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.354
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3R)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-3-phenylaziridine-2-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  d-苏-PDMP的新型高效立体选择性合成

  摘要：

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260225

文献信息

• MgBr₂-mediated opening of 2,3-three membered heterocyclic amines
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Evelina Esuperanzi、Francesca Montini、Romina Pelagalli

  DOI：10.1002/jhet.354

  日期：——

  Regio- and stereo-controlled opening of 2,3-epoxy amines and 2,3-aziridine amines by the commercially available MgBr2 is described. As reported, this new method could represent a general and useful approach for the preparation of promising intermediates. Moreover, in particular cases, the reaction evolves toward an interesting oxazolidin-2-one structure. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了可商购的MgBr 2对2，3-环氧胺和2，3-氮丙啶胺的区域和立体控制的打开。据报道，这种新方法可能代表了制备有前途的中间体的一般和有用的方法。而且，在特定情况下，反应发展为令人感兴趣的恶唑烷丁-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2010）。
• New Highly Efficient Stereoselective Synthesis of d-threo-PDMP
  作者：Giuliana Righi、Paolo Bovicelli、Francesca Montini、Federica Meloni、Emanuela Mandic、Romina Pelagalli

  DOI：10.1055/s-0030-1260225

  日期：2011.10

  highly efficient stereoselective synthesis of (1R,2R)-phenyl-2-decanoyl­amino-3-morpholinopropan-1-ol (d-threo-PDMP) is described. The approach, based on the ring expansion of the aziridine ring to oxazoline, could be applicable to the synthesis of many analogues with different amide chains and sugar mimic portions. regioselectivity - ring opening - glycosidases - inhibitors - ring expansion

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环