(4R,5E)-4-甲基-6-苯基-5-己烯-2-酮 | 100017-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,5E)-4-甲基-6-苯基-5-己烯-2-酮
• 英文名称: (4R,5E)-4-methyl-6-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (4R,5E)-4-methyl-6-phenyl-5-hexaen-2-one；(-)-(E)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one；5-Hexen-2-one, 4-methyl-6-phenyl-, (4R,5E)-；(E,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 100017-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BNBCDXDYERCGPF-FBOQAHMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5E)-4-甲基-6-苯基-5-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性铜催化的1,4-共轭三甲基铝与线性α，β，γ，δ-不饱和烷基酮

  摘要：

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600375

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。
• Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Toshiya Hagihara

  DOI：10.1021/jo00355a025

  日期：1986.3
• HAYASHI, TAMIO;YAMAMOTO, AKIHIRO;HAGIHARA, TOSHIYA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 723-727
  作者：HAYASHI, TAMIO、YAMAMOTO, AKIHIRO、HAGIHARA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——