(R)-<1-((E)-styryl)ethyl>acetylacetone | 118578-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-<1-((E)-styryl)ethyl>acetylacetone
• 英文别名: (R,E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pentane-2,4-dione；(1-((E)-styryl)ethyl)acetylacetone
• CAS: 118578-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MTNXOZFPYIIWAU-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<1-((E)-styryl)ethyl>acetylacetone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5E)-4-甲基-6-苯基-5-己烯-2-酮 、 (4S,5E)-4-methyl-6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a025
• 作为产物：
  描述：

  (Z,R)-(1-Propenyl)benzenemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-<1-((E)-styryl)ethyl>acetylacetone
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a025

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Pd-Catalyzed Hydroalkylation of Acyclic 1,3-Dienes with Activated Pronucleophiles
  作者：Nathan J. Adamson、Katherine C. E. Wilbur、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b13300

  日期：2018.2.28

  We report a highly enantioselective Pd-PHOX-catalyzed intermolecular hydroalkylation of acyclic 1,3-dienes. Meldrum's acid derivatives and other activated C-pronucleophiles, such as β-diketones and malononitriles, react with a variety of aryl- and alkyl-substituted dienes in ≤20 h at room temperature. The coupled products, obtained in up to 96% yield and 97.5:2.5 er, are easily transformed into useful

  我们报道了一种高度对映选择性的 Pd-PHOX 催化的无环 1,3-二烯的分子间加氢烷基化反应。Meldrum 的酸衍生物和其他活化的 C-亲核试剂，例如 β-二酮和丙二腈，可在室温下 ≤20 小时内与各种芳基和烷基取代的二烯反应。偶联产物的产率高达 96%，比例为 97.5:2.5，很容易转化为下游合成有用的化学结构单元。
• Stereochemistry and mechanism of the ligand-coupling reaction of an optically active acetylacetonato(π-allyl) palladium complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80511-4

  日期：1988.1

  The reaction of optically active acetylacetonato(1-methyl-3-phenyl-π-allyl)palladium(II) with triphenylphosphine in THF gave [1-((E)-styryl)ethyl]acetylacetone with inversion of configuration, which indicates that the acetylacetonate anion attacked the π-allyl carbon of a cationic phosphine complex from the side opposite to palladium.

  光学活性乙酰丙酮基（1-甲基-3-苯基-π-烯丙基）钯（II）与三苯基膦在THF中的反应生成[1-（（E）-苯乙烯基）乙基]乙酰丙酮，其构型反转，表明乙酰丙酮根阴离子从与钯相反的一侧进攻阳离子膦复合物的π-烯丙基碳。