N⁶-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-formyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine | 138571-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-formyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,6R,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 138571-50-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₄
• 分子量: 405.413
• InChiKey: VEEHWCIVQGUGSZ-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-formyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6'-(R)-methylneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-<(1R,2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl>adenine 在 barium permanganate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-formyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. Part 154. New Neplanocin Analogues. VIII. Synthesis and Biological Activity of 6'-C-Ethyl, -Ethenyl, and -Ethynyl Derivatives of Neplanocin A.
  作者：Satoshi SHUTO、Takumi OBARA、Yasuyoshi SAITO、Kanako YAMASHITA、Motohiro TANAKA、Takuma SASAKI、Graciela ANDREI、Robert SNOECK、Johan NEYTS、Elisabeth PADALKO、Jan BALZARINI、Erik DE CLERCQ、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1163

  日期：——

  report describes the synthesis and antiviral effects of (6'R)-6'-C-ethynyl, -ethenyl, and -ethyl derivatives of neplanocin A (7a, 8a, and 9a, respectively) and the corresponding 6'S-diastereomers (7b, 8b, and 9b, respectively), as examples of 6'-C-substituted analogues of neplanocin A. Grignard reaction of the 6'-formyl derivative 4, which was readily prepared from neplanocin A, with ethynylmagnesium

  该报告描述了neplanocin A（分别为7a，8a和9a）和相应的6'S-非对映异构体（7b）的（6'R）-6'-C-乙炔基，-乙烯基和-乙基衍生物的合成和抗病毒作用（分别为8b和9b）分别作为neplanocin A的6'-C取代类似物的例子。很容易由neplanocin A制备的6'-甲酰基衍生物4与乙炔基溴化镁的格氏反应，得到非对映异构体混合物相应的1,2-加成产物5a和5b。除去保护基团后，将（6'R）-和（6'S）-6'-C-乙炔基内啡肽A（7a，7b）分离。分别通过7a和7b的催化氢化制备相应的乙烯基衍生物8a和8b以及乙基衍生物9a和9b。与neplanocin A相比，新的neplanocin A衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的弱得多的抑制剂，R-非对映异构体比S-非对映异构体更具抑制性。活性的降低顺序为7a> 8a> 7b> 9a> 8b> 9b。细胞毒性（对
• New Neplanocin Analogues. V. A Potent Adenosylhomocysteine Hydrolase Inhibitor Lacking Antiviral Activity. Synthesis And Antiviral Activity Of 6″-Carboxylic Acid Derivatives Of Neplanocin A¹
  作者：Takumi OBARA、Satoshi SHUUTO、Yasuyoshi SAITO、Minoru TORIYA、Kiyoshi OGAWA、Satoshi YAGINUMA、Shiro SHIGETA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1080/07328319608007384

  日期：1996.6

  The g-carboxylic acid derivative of neplanocin A 3 was synthesized from NPA, and was converted to the corresponding methyl ester 4 and amides 5 and 6. These were evaluated for their anti-RNA-virus activities. Of the derivatives synthesized, only 5 was active against RNA viruses within the concentration range of 0.14-4.88 mu g/mL. Compounds 3 and 5 showed a potent inhibitory effect on S-adenosylhomocysteine (AdoHcy) hydrolase from rabbit erythrocytes. Although a close correlation between the inhibitory effect of adenosine analogues on AdoHcy hydrolase and their antiviral potency has been demonstrated, 3 did not show any anti-RNA-virus activities.