N6-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine | 138571-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine；N⁶-benzoyl-9[(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl]adenine
• CAS: 138571-51-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₃
• 分子量: 403.44
• InChiKey: HNUZEXUYVCUWIJ-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 生成 9((1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-dihydroxy-4-cyclopenten-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-<(1R,2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl>adenine 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 N6-benzoyl-9<(1R,2S,3R)-4-ethenyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。1.合成6'-修饰的neplanocin A衍生物作为广谱抗病毒剂。

  摘要：

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00080a018