(E)-2-(4-fluorobenzylidene)-1-(toluene-4-sulfonyl)indolin-3-ol | 1379771-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorobenzylidene)-1-(toluene-4-sulfonyl)indolin-3-ol
• 英文别名: (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-indol-3-ol
• CAS: 1379771-42-2
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₃S
• 分子量: 395.454
• InChiKey: PNZMPSPFCSKWQQ-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorobenzylidene)-1-(toluene-4-sulfonyl)indolin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-1-(toluene-4-sulfony)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-α-ethynylbenzenemethanol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(4-fluorobenzylidene)-1-(toluene-4-sulfonyl)indolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v

文献信息

• Pd/C-catalyzed Synthesis of (E)-2-arylmethylideneindolin-3-ols Under Ultrasound: Their Initial Evaluation as Potential Anti-proliferative Agents
  作者：Ponugubati Murthi、Namburi Suresh、Chekuri Rani、Mandava Rao、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570180811666140819224103

  日期：2014.11.20

  (E)-2-Arylmethylideneindolin-3-ol derivatives have been explored as new and potential anti-proliferative agents. Synthesis of these compounds was carried out by using a Pd/C-catalyzed alternative and one-pot method involving C-C coupling of 1-(2-(p-tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol with a range of iodoarenes followed by intramolecular hydroamination in the same pot. The reaction proceeded faster when

  （E）-2-芳基亚甲基吲哚-3-醇衍生物已被研究作为新的和潜在的抗增殖剂。这些化合物的合成是通过Pd / C催化的替代方法和一锅法进行的，该方法涉及1-（2-（对甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ol的CC偶联。碘芳烃，然后在同一罐中进行分子内氢化。当在超声辐射下进行时，反应进行得更快。所有这些化合物均显示出对MDA-MB 231癌细胞的选择性生长抑制。