N(1)-(6-bromoindolyl-3-glyoxamido)-N(8)-tert-butoxycarbonylspermidine trifluoroacetate | 1275590-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N(1)-(6-bromoindolyl-3-glyoxamido)-N(8)-tert-butoxycarbonylspermidine trifluoroacetate
• CAS: 1275590-22-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₂H₃₁BrN₄O₄
• 分子量: 609.44
• InChiKey: PGTLPUXUFVFPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149.62
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(6-bromoindolyl-3-glyoxamido)-N(8)-tert-butoxycarbonylspermidine trifluoroacetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到didemnidine B N14,N19-ditrifluooracetate salt
  参考文献：
  名称：

  Didemnidines A和B，来自新西兰Ascidian Didemnum sp。的吲哚亚精胺生物碱。

  摘要：

  两个新的吲哚亚精生物碱，双嘧啶A（1）和B（2），已从新西兰海鞘Didemnum sp。通过2D NMR光谱分析确定并通过合成确认的代谢物结构体现为与亚精胺的N 1位连接的吲哚-3-乙二酰胺基部分，后者在海洋天然产物中尤为罕见。地西替米定B和合成前体在体外对恶性疟原虫的生长抑制较轻，IC 50分别为15和8.4μM 。

  DOI：

  10.1021/np1008619
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 、 三氟乙酸 、 tert-butyl 4-(3-aminopropylamino)butylcarbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N(1)-(6-bromoindolyl-3-glyoxamido)-N(8)-tert-butoxycarbonylspermidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Didemnidines A和B，来自新西兰Ascidian Didemnum sp。的吲哚亚精胺生物碱。

  摘要：

  两个新的吲哚亚精生物碱，双嘧啶A（1）和B（2），已从新西兰海鞘Didemnum sp。通过2D NMR光谱分析确定并通过合成确认的代谢物结构体现为与亚精胺的N 1位连接的吲哚-3-乙二酰胺基部分，后者在海洋天然产物中尤为罕见。地西替米定B和合成前体在体外对恶性疟原虫的生长抑制较轻，IC 50分别为15和8.4μM 。

  DOI：

  10.1021/np1008619