(3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯 | 346425-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: (3-oxocyclobutyl)methyl benzoate
• CAS: 346425-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: AJURBNFYZXOKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((3-((methylsulfonyl)oxy)cyclobutyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其组合物 及用途

  摘要：

  本发明涉及一种含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。

  公开号：

  CN104447583B
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其组合物 及用途

  摘要：

  本发明涉及一种含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。

  公开号：

  CN104402833B

文献信息

• 3-取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113004321B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种3‑取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途，该方法以3‑取代环丁酮为起始原料，在手性氨基锂的作用下，对映选择性地去质子化，得到相应的烯醇锂中间体；再采用氯磷酸酯作为亲电试剂捕获所述的烯醇锂中间体，得到环丁烯类化合物(I)，反应过程如下：本发明的方法操作简单；原料和试剂简单易得，制备方便；底物普适性广；官能团兼容性好；反应具有高对映选择性(最高可达93％ee)；产物易分离纯化等。
• Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v00-175

  日期：2001.2.1

  A general method for the preparation of cyclopropanes is reported. Triplet-photosensitized reactions of a series of cyclobutanones give cyclopropanes as the major product. Part 1 describes the synthesis of substituted cyclobutanones used in this study. In Part 2, the photo-reactions of cyclobutanones are reported. Triplet-sensitized reactions of cyclobutanones using acetone as a sensitizer give cyclopropanes as the major non-polar products. The extent of photodecarbonylation seems to be dependent on α-substitution. Electron-donating groups promote decarbonylation while electron-withdrawing groups favour cycloelimination.Key words: photodecarbonylation, cyclobutanones, cyclopropanes, triplet-sensitization.

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。
• A Concise Synthesis of a Novel Insulin-Like Growth Factor I Receptor (IGF-IR) Inhibitor
  作者：Joel Slade、Joginder Bajwa、Hui Liu、David Parker、James Vivelo、Guang-Pei Chen、John Calienni、Edwin Villhauer、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op700052u

  日期：2007.9.1

  insulin-like growth factor I receptor (IGF-IR) inhibitor AEW541 (1) is described. The key step in the synthesis is the cis-selective reductive amination of cyclobutanone, which sets up the desired 1,3-stereochemistry of the cyclobutane ring. The amino group thus generated is used as a handle to build the pyrrolopyrimidine ring. The final step resulting in 1 is accomplished by alkylation of in situ generated

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。
• Controllable Skeleton Rearrangement of <scp>3‐Substituted</scp> Cyclobutanones under Basic Conditions ^†
  作者：Peng Yan、Qiang Zhou、Jun Chen、Ping Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900510

  日期：2020.10

  Divergent skeleton rearrangements of cyclobutanones under simply basic conditions have been described. The reaction pathway is controlled by the nature of Z group on 3‐substituted cyclobutanones, leading to the formation of various lactones, lactams and acids. Preliminary results on enantioselective reaction were also reported.

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。
• Cyclobutanone photoadducts of HCN and malononitrile: useful intermediates for the synthesis of C-nucleosides
  作者：Gabriela Mladenova、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.046

  日期：2007.4

  Photochemistry of cyclobutanones in the presence of HCN or malononitrile give photoadducts derived from oxacarbene insertion into C–H. These intermediates are useful for the preparation of C-nucleosides by structural elaboration of the CN groups.

  在HCN或丙二腈存在下，环丁酮的光化学反应产生了将氧杂卡宾插入CH的光加成物。这些中间体可用于通过CN基团的结构精制来制备C-核苷。