(E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoic acid methyl ester | 94339-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 94339-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PCGVVUPVDGJDCA-TZHHJBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草芽畏 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (3E,11E,13E)-(5S,6S,7S,9R,15S,16R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-ethyl-5,7,9,15-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,11,13-triene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101