3-(2'-deoxy-D-gluco-pentitol-1'-yl)-5-phenyl-2-isoxasoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-deoxy-D-gluco-pentitol-1'-yl)-5-phenyl-2-isoxasoline
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: ASHMIQMOFJAJMD-VMXNZORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(2'-deoxy-D-gluco-pentitol-1'-yl)-5-phenyl-2-isoxasoline 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以86.8%的产率得到3-(tetra-O-acetyl-2'-deoxy-D-gluco-pentitol-1'-yl)-5-phenyl-2-isoxasoline
  参考文献：
  名称：

  3-糖基-5-芳基-2-异恶唑啉在电子电离下气相中的新重排

  摘要：

  为了阐明它们的行为，在气相中在电子电离（EI）条件下研究了一些3-糖基-5-芳基-2-异恶唑啉。这些衍生物显示出有趣的重排，涉及杂环的开环和同时的闭环以提供新的异恶唑啉衍生物。该反应的第一步是较不常见的杂环C（5）-O键裂解。5-芳基取代基负责新异恶唑啉衍生物的假苄基稳定作用。EI串联质谱和EI高分辨率质谱可以阐明碎裂途径。版权所有1999 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199909)34:9<915::aid-jms850>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-deoxy-D-glucose oxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到3-(2'-deoxy-D-gluco-pentitol-1'-yl)-5-phenyl-2-isoxasoline
  参考文献：
  名称：

  3-糖基-5-取代的-2-异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了八个3-糖基-5-取代的-2-异恶唑啉的合成。它们是由一些2-脱氧糖肟通过1,3-偶极环加成反应制得的。分离出副产物。报告了所有化合物的物理和光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330604

文献信息

• Synthesis of 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazolines
  作者：Mirta L. Fascio、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.5570330604

  日期：1996.11

  The synthesis of eight 3-glycosyl-5-substituted-2-isoxazolines is described. They are obtained by 1,3-dipolar cycloaddition from some 2-deoxy-sugar oximes. A side product was isolated. The physical and spectroscopycal characterization of all compounds are reported.

  描述了八个3-糖基-5-取代的-2-异恶唑啉的合成。它们是由一些2-脱氧糖肟通过1,3-偶极环加成反应制得的。分离出副产物。报告了所有化合物的物理和光谱表征。
• A novel rearrangement in the gas phase under electron ionization for 3-glycosyl-5-aryl-2-isoxazolines
  作者：Norma D’Accorso、Mirta Fascio、Carlos Gustavo Arabehety、Alicia M. Seldes

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199909)34:9<915::aid-jms850>3.0.co;2-a

  日期：1999.9

  behavior. These derivatives showed an interesting rearrangement involving opening of the heterocyclic ring with a concomitant ring closing to afford a new isoxazoline derivative. The first step of this reaction was the less common cleavage of the heterocyclic C(5)-O bond. The 5-aryl substituent was responsible for the pseudobenzylic stabilization of the new isoxazoline derivative. EI tandem mass spectrometry

  为了阐明它们的行为，在气相中在电子电离（EI）条件下研究了一些3-糖基-5-芳基-2-异恶唑啉。这些衍生物显示出有趣的重排，涉及杂环的开环和同时的闭环以提供新的异恶唑啉衍生物。该反应的第一步是较不常见的杂环C（5）-O键裂解。5-芳基取代基负责新异恶唑啉衍生物的假苄基稳定作用。EI串联质谱和EI高分辨率质谱可以阐明碎裂途径。版权所有1999 John Wiley＆Sons，Ltd.