2-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-azide-3'-methoxy-1,1'-biphenyl；3'-Methoxy-2-azidobiphenyl；1-Azido-2-(3-methoxyphenyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ASHOCGCUMPJLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Bis-(3'-methoxy-biphenyl-2-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of singlet and triplet azide excited states

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00713a031
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-联苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以327.7 mg的产率得到2-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  自组装多层铁（0）纳米粒子催化剂，用于无配体的碳-碳/碳-氮键形成反应。

  摘要：

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02574

文献信息

• Heterogeneous photocatalysis of azides: extending nitrene photochemistry to longer wavelengths
  作者：Ignacio D. Lemir、Juan E. Argüello、Anabel E. Lanterna、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/d0cc04118a

  日期：——

  The photodecomposition of azides to generate nitrenes usually requires wavelengths in the <300 nm region. In this study, we show that this reaction can be readily performed in the UVA region (368 nm) when catalyzed by Pd-decorated TiO2. In aqueous medium the reaction leads to amines, with water acting as the H source; however, in non-protic and non-nucleophilic media, such as acetonitrile, nitrenes

  叠氮化物的光分解以生成腈通常需要在<300 nm范围内的波长。在这项研究中，我们表明当由Pd装饰的TiO 2催化时，该反应可以在UVA区域（368 nm）中轻松进行。在水介质中，反应生成胺，水作为H源。然而，在非质子和非亲核介质（如乙腈）中，氮烯会重组生成偶氮化合物，而在亲核试剂存在下会发生叠氮基介导的捕获。非均相过程有助于催化剂分离，同时显示出高的化学选择性和高产率。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Rh₂(II)-Catalyzed Synthesis of Carbazoles from Biaryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Brankica Jovanović、Huijun Dong、Kathleen J. Richert、Ryan D. Riell、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo9002536

  日期：2009.4.17

  An array of carbazoles (23 examples) can be synthesized from substituted biaryl azides at 60 degrees C using substoichiometric quantities of Rh-2(O2CC3F7)(4) or Rh-2(O2CC7H15)(4).
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination
  作者：Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201510045

  日期：2016.1.22

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.
• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。