iodomethyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 425686-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iodomethyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 425686-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₂INO₄
• 分子量: 371.215
• InChiKey: QSSYANMGSPDHGZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]phenol 、 iodomethyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]phenyl] (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 、 [2-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]phenoxy]methyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体位阻是（酰氧基）烷基-α-卤化物与酚类偶联反应的关键因素，从而使前药有了新的推广

  摘要：

  描述了一种方便且温和的方法，用于合成酚的各种（酰氧基）烷基-α-醚。在碳酸铯的存在下，将（酰氧基）烷基-α-卤化物与苯酚在丙酮中共轭，得到苯酚的（酰氧基）烷基-α-醚。立体位阻是控制该反应的关键因素，并且更大的位阻有利于烷基化产物而不是酰化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02241-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到iodomethyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体位阻是（酰氧基）烷基-α-卤化物与酚类偶联反应的关键因素，从而使前药有了新的推广

  摘要：

  描述了一种方便且温和的方法，用于合成酚的各种（酰氧基）烷基-α-醚。在碳酸铯的存在下，将（酰氧基）烷基-α-卤化物与苯酚在丙酮中共轭，得到苯酚的（酰氧基）烷基-α-醚。立体位阻是控制该反应的关键因素，并且更大的位阻有利于烷基化产物而不是酰化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02241-9