BOC-D-Leu-L-Val-pNA | 78834-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-D-Leu-L-Val-pNA
• CAS: 78834-53-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₆
• 分子量: 450.535
• InChiKey: NXHYWFAFUHOXDW-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-Leu-L-Val-pNA 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 Boc-Leu-Ala-D-Leu-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。二、N-(2,4-二硝基苯基)四肽-硝基苯胺与短杆菌肽S的β-转角部分相关的合成和构象性质

  摘要：

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1527
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 、 L-缬氨酰对硝基苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到BOC-D-Leu-L-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。二、N-(2,4-二硝基苯基)四肽-硝基苯胺与短杆菌肽S的β-转角部分相关的合成和构象性质

  摘要：

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1527

文献信息

• Synthesis of stereoisomeric Suc-Tyr-Leu-Val-pNA and their properties as substrate and inhibitor for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP).
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.1483

  日期：——

  Stereoisomeric analogues of Suc-Tyr-Leu-Val-pNA were synthesized in the conventional manner and their properties as the substrate and/or the inhibitor against human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) were tested. Suc-D-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (II) was hydrolyzed to release p-nitroaniline with Keat/Km value (3700), whereas Keat/Km value of Suc-L-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (I) was 22647. Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA (III) inhibited the hydrolytic activity of SFP towards both the peptide (I) and fibrin.

  按常规方法合成了 Suc-Tyr-Leu-L-Val-pNA 的立体异构体类似物，并测试了它们作为人脾纤维蛋白溶解酶（SFP）底物和/或抑制剂的特性。Suc-D-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (II) 被水解后释放出对硝基苯胺，Keat/Km 值为 3700，而 Suc-L-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (I) 的 Keat/Km 值为 22647。Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA (III) 可抑制 SFP 对多肽 (I) 和纤维蛋白的水解活性。