(Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-6-octenoate | 62344-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-6-octenoate
• 英文别名: (Z)-2-diazo-3-oxo-6-octenoic acid methyl ester；methyl (Z)-2-diazo-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 62344-21-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: FDIKFTCRJQWUJV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-6-octenoate 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到methyl (1S,6R)-6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated diazo insertions: preparation of 3-alkyl-2-carbomethoxycyclopetenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a030
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-己-4-烯醛 在 磷酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a016

文献信息

• Intramolecular Reactivity of Triplet Carbonylcarbenes
  作者：Johannes Fien、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2232::aid-anie2232>3.0.co;2-2

  日期：1998.9.4

  Through a double cyclization triplet carbonylcarbenes add smoothly to double bonds in the δ and ε position, but do not react intramolecularly with C-H bonds (see scheme). The addition reaction fails if the keto group is replaced with an ester group.

  通过双环化，三重态羰基碳烯可平滑地添加到δ和ε位的双键上，但不会与CH键发生分子内反应（请参见方案）。如果酮基被酯基取代，加成反应将失败。
• Process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04073799A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  A novel process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives which are useful intermediates for syntheses of five-membered ring compounds such as prostaglandins is disclosed. In the process, 3-formylcyclopentanone derivatives are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  本发明揭示了一种用于生产3-甲酰基环戊酮衍生物的新工艺，这些衍生物是合成五元环化合物（如前列腺素）的有用中间体。在该工艺中，通过几步反应从β-二羰基化合物和叠氮化物出发生产3-甲酰基环戊酮衍生物。
• TABER D. F.; AMEDIO J. C., JR.; SHERRILL R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3382-3384
  作者：TABER D. F.、 AMEDIO J. C., JR.、 SHERRILL R. G.

  DOI：——

  日期：——
• TABER, DOUGLASS F.;AMEDIO, JOHN C. , JR.;RAMAN, KRISHNA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2984-2990
  作者：TABER, DOUGLASS F.、AMEDIO, JOHN C. , JR.、RAMAN, KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• US4073799A
  申请人：——

  公开号：US4073799A

  公开（公告）日：1978-02-14