(E)-5-hydroxy-7-phenylhept-3-en-2-one | 1222465-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-3-en-2-one
• CAS: 1222465-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZWKKUTDNSGSUIO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-3-en-2-one 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-methyl-5-phenylethylfuran
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590

文献信息

• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。
• Diastereoselective construction of anti-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanes via a bismuth-mediated two-component hemiacetal oxa-conjugate addition of γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones with paraformaldehyde
  作者：Aleksandr Grisin、Samuel Oliver、Michael D. Ganton、John Bacsa、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c5cc01949d

  日期：——

  The bismuth-mediated two-component hemiacetal oxa-conjugate addition provides a mild method for the stereoselective construction of anti-4,5-disubstituted 1,3-dioxolanes.

  铋介导的两组分半缩醛氧共轭加成为选择性构建反式-4,5-二取代1,3-二氧杂环戊烷提供了一种温和的方法。
• Photochemical Alkene Isomerization for the Synthesis of Polysubstituted Furans and Pyrroles under Neutral Conditions
  作者：Johannes C. L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.201903590

  日期：2019.10.11

  A photochemical approach to polysubstituted heterocycles using UV-induced alkene isomerization is described. The method allows for the synthesis of disubstituted furans and pyrroles under mild and neutral conditions and also provides access to a class of trisubstituted furans pertinent to natural-product synthesis. The method has broad functional-group tolerance and many richly decorated heterocycles

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。