二甲基(2R,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯 | 136205-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2R,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
• 英文名称: meso dimethyl aziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cis-aziridine-2,3-dicarboxylate；2,3-Aziridinedicarboxylicacid,dimethylester,cis-(9CI)；dimethyl (2R,3S)-aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136205-66-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: KVPCJOIALQVHIX-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2R,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrolysis of dimethyl aziridin-2,3-dicarboxylates with pig liver esterase (PLE)

  摘要：

  The hydrolysis of the dimethyl meso aziridine-2,3-dicarboxylates 2 and 3 and the racemic dimethyl aziridine-2,3-dicarboxylates rac-7 and rac-8 with pig liver esterase (PLE) is described. The enantioselectivities of the enzymatic transformations and the absolute configurations of the resulting half esters 4 and 5 and diesters 7 and 8 were determined.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80086-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 ammonium chloride 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 二甲基(2R,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2,3-二羧酸的合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87140-4

文献信息

• Synthesis of naturally occurring (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid.
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87140-4

  日期：1991.1

  followed by treatment with triphenylphosphine in N,N-dimethylformamide. Subsequent hydrolysis with lithium hydroxide and acidification with Dowex 50W-X2 (H+) afforded (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, which was identical in all respects to the natural product.

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。
• Stereoselective hydrolysis of dimethyl aziridin-2,3-dicarboxylates with pig liver esterase (PLE)
  作者：Peter Renold、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80086-5

  日期：1993.11

  The hydrolysis of the dimethyl meso aziridine-2,3-dicarboxylates 2 and 3 and the racemic dimethyl aziridine-2,3-dicarboxylates rac-7 and rac-8 with pig liver esterase (PLE) is described. The enantioselectivities of the enzymatic transformations and the absolute configurations of the resulting half esters 4 and 5 and diesters 7 and 8 were determined.