(S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-succinamic acid | 178361-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-succinamic acid
• 英文别名: (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 178361-88-1
• 化学式: C₄₀H₅₀FN₅O₁₂
• 分子量: 811.862
• InChiKey: WDVSVDSSNVTEMI-VFJHMURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-succinamic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R,3R)-1-[[(2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-[[(1R)-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Orienticin CM（2-4）大环的合成利用亲核芳香取代策略

  摘要：

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00582-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Orienticin CM（2-4）大环的合成利用亲核芳香取代策略

  摘要：

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00582-5

文献信息

• Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons
  作者：David A. Evans、Michael R. Wood、B. Wesley Trotter、Timothy I. Richardson、James C. Barrow、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.16

  and axial chirality are the principal challenges in the synthesis of the aglycon of vancomycin. Vancomycin is the prototypical member of the glycopeptide family of antibiotics which are effective for the treatment of infections by methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The first total syntheses of the vancomycin and eremomycin aglycons provide insight into the influence of structure on kinetic

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。
• Approaches to the Synthesis of the Vancomycin Antibiotics. Synthesis of Orienticin C (Bis-dechlorovancomycin) Aglycon
  作者：David A. Evans、James C. Barrow、Paul S. Watson、Andrew M. Ratz、Christopher J. Dinsmore、Deborah A. Evrard、Keith M. DeVries、Jonathan A. Ellman、Scott D. Rychnovsky、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ja964420t

  日期：1997.4.1

  In the preceding paper, we described the synthesis of the vancomycin-related M(4-6)(5-7) bicyclic subunit 3 (Scheme 1),1,2 a structural motif common to all members of this family of antibiotics exemplified by vancomycin aglycon (1).3 Herein we describe the first synthesis of the vancomycin-related heptapeptide nucleus and the transformation of this intermediate to orienticin C (bis-dechlorovancomycin)

  在前一篇论文中，我们描述了万古霉素相关 M(4-6)(5-7) 双环亚基 3（方案 1）,1,2 的合成，这是该抗生素家族所有成员共有的结构基序，例如万古霉素苷元 (1).3 在此我们描述了万古霉素相关七肽核的首次合成以及该中间体向东方素 C（双去氯万古霉素）苷元的转化 (2).4
• Synthesis of the orienticin C M(2–4) macrocycle utilizing a nucleophilic aromatic substitution strategy
  作者：David A. Evans、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00582-5

  日期：1996.5

  The synthesis of the fully functionalized M(2–4) macrocyclic orienticin C subunit 5 is described utilizing a intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction.

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。