5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(p-methylbenzyloxy)calix[4]arene | 330186-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(p-methylbenzyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis[(4-methylphenyl)methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 330186-48-6
• 化学式: C₆₀H₇₂O₄
• 分子量: 857.229
• InChiKey: FTPRAIOHBDDIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(p-methylbenzyloxy)calix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(p-methylbenzyl)oxy]-26,28-bis(2-propenyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  (m-Methylbenzyloxy)-, bis(p-methylbenzyloxy)-, and bis(m-methylbenzyloxy)-p-tert-butylcalix[4]-arenes were prepared by reactions of p-tert-butylcalix[4]arene with p- and m-methylbenzyl bromides in the presence of alkali metal carbonates. Silylation of these derivatives gave (m-methylbenzyloxy)bis(trimethylsilyloxy)-, bis(m-methylbenzyloxy)bis(trimethylsilyloxy)-, and bis(p-methylbenzyloxy)bis(trimethylsilyloxy)-p-tert-butylcalix[4]arenes. With phase-transfer catalysis, bis(p-methylbenzyloxy)bis(2-propenyloxy)- and bis(m-methylbenzyloxy)bis(2-propenyloxy)-p-tert-butylcalix[4]arenes were obtained. Alkylation of the monosubstituted calixarene yields the corresponding trisubstituted derivative.

  DOI：

  10.1023/a:1013958911953
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 4-甲基苄溴 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(p-methylbenzyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Easy and Selective Method for the Synthesis of Mono-, Di-, Tri-, Tetra-O-Arylmethyl-P-T-Butylcalix[4]Arenes

  摘要：

  以对-叔丁基钙[4]炔和芳基甲基溴为原料，通过简单而有选择性的一步反应，分别合成了单芳基甲基对叔丁基钙[4]炔、二芳基甲基对叔丁基钙[4]炔、三芳基甲基对叔丁基钙[4]炔和四芳基甲基对叔丁基钙[4]炔。以 LiH 为碱制备了对叔丁基钙[4]炔的单芳基甲基醚和二芳基甲基醚，而在 Ba(OH)2 和 BaO 的存在下则得到了三芳基甲基衍生物和四芳基甲基衍生物。这些方法具有极佳的选择性、温和的反应条件、中等至良好的产率和易于纯化的特点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13371837407801

文献信息

• First Synthesis of Lower-Rim-Substituted Aryl Ethers of <i>p-tert</i>-Butylcalix[4]arene
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo015622x

  日期：2001.9.1

  the first lower-rim aryl ether derivatives of tert-butylcalix[4]arene is reported, as are some of their conformational properties, (1)H NMR spectra, and X-ray crystal structures. The lower-rim aryl pendants reported herein provide for new scaffolds upon which a host of other new molecular architectures can be constructed, thus extending the capability of the versatile calix[4]arenes even further.

  使用S（N）Ar或Ullmann反应，报道了叔丁基杯[4]芳烃的第一个低边缘芳基醚衍生物的合成，以及它们的一些构象性质，（1）H NMR光谱，和X射线晶体结构。本文报道的低边缘芳基侧基提供了新的支架，可以在其上构建许多其他新的分子结构，从而进一步扩展了通用杯[4]芳烃的能力。
• Alekseeva; Bacherikov; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 5, p. 810 - 811
  作者：Alekseeva、Bacherikov、Gren'

  DOI：——

  日期：——