2-羟基嘧啶-5-羧酸 | 38324-83-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid；2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 38324-83-3
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: CRCVTNHORFBTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基嘧啶-5-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 7-chloro-2-(2-chloro-pyrimidin-5-yl)-1-propyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128968

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-羟基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NF-κB和AP-1基因表达的抑制剂：对2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5- [N-（3'，5'-双（三氟甲基）苯基）羧酰胺]的嘧啶部分的SAR研究。

  摘要：

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm0001626

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20090105266A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them, wherein the compounds have the formula (I): in which the substitutents are as defined in claim 1 and salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，其制备，其用作药物以及含有它们的药物组合物，其中化合物具有以下结构式（I）： 其中取代基如权利要求1中所定义，并且其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：GENDRON Roland

  公开号：US20120157383A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 -R 6 , a, b, and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  一方面，本发明涉及具有以下通式的化合物：其中R1至R6、a、b和X如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有中性肽酶抑制活性。另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• 2-氯/羟基嘧啶-5-羧酸的合成方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109467536B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了2‑氯/羟基嘧啶‑5‑羧酸的合成方法，属于医药中间体合成领域。采用2‑氯‑5‑溴嘧啶，与Boc2O在活性金属试剂作用下反应，接着加入酸水溶液或碱水溶液室温至回流反应，处理后分别得到2‑氯嘧啶‑5‑羧酸和2‑羟基嘧啶‑5‑羧酸。该方法中避免了传统采用通入CO2方法放大规模时收率低的问题，批次间操作重现性良好，为生产放大提供了一条新途径。
• Arukwe, Joseph; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 764 - 767
  作者：Arukwe, Joseph、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Researches on Pyrimidines. CXL. Pyrimidines Derived from Carbethoxymalonic Aldehyde
  作者：Elizabeth Dyer、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01316a070

  日期：1934.1