5α-cholestane-3β,6β-diol 6-acetate | 26358-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestane-3β,6β-diol 6-acetate
• 英文别名: 6β-acetoxy-5α-cholestan-3β-ol；(10R)-3c-Hydroxy-6c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β-hydroxy-5α-cholestanyl-(6β)-ester)；[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 26358-65-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: HSTARSFCWAPQER-SBJPRDOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  516.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 6-acetate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6β-hydroxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 3-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5α-cholestane-3β,6β-diol 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（106. Mitteilung）。胆甾醇-胆固醇和反式胆固醇-三胆固醇-（3β，5，6）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701238

文献信息

• 330. Steroids. Part II. The preparation of epicholesteryl chloride and bromide
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520001790

  日期：——
• 647. Steroids and walden inversion. Part VII. The stereochemistry and the mechanism of the i-steroid rearrangement
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520003361

  日期：——
• Ishiguro, Masaji; Saito, Hiromitsu; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2507 - 2510
  作者：Ishiguro, Masaji、Saito, Hiromitsu、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Lythgoe; Roberts, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 892 - 896
  作者：Lythgoe、Roberts

  DOI：——

  日期：——