3-nitro-2-trimethylsilylthiophene | 38611-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-trimethylsilylthiophene
• 英文别名: 3-Nitro-2-trimethylsilyl-thiophen
• CAS: 38611-19-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂SSi
• 分子量: 201.321
• InChiKey: GQLBYFVROLKELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-trimethylsilylthiophene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  取代的2-噻吩基三甲基硅烷的碱解速率。从头开始计算单取代噻吩的酸度

  摘要：

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84581-7
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-nitro-2-trimethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-噻吩基三甲基硅烷的碱解速率。从头开始计算单取代噻吩的酸度

  摘要：

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84581-7

文献信息

• Intramolecular Iodine-Mediated Oxygen Transfer from Nitro Groups to C≡C Bonds
  作者：Inga Cikotiene

  DOI：10.1002/ejoc.201200100

  日期：2012.5

  from nitro groups to C≡C bonds has been achieved by employment of iodine monochloride or molecular iodine. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds, each bearing a nitro group ortho to an internal alkyne. The developed methodology is general for the preparation of a wide range of fused isoxazoles, each bearing a carbonyl function in the fifth position in the isoxazole ring. It

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。
• Protiodesilylation of substituted 2-trimethylsilylthiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29810000931

  日期：——

  system; 3– and 5-O2NC4H2S˙SiMe3 are less reactive than would be expected from the correlations. Again with the exception of the data for the nitro-compound, the log krel values for the 4– and 5– substituted thiophens show very good correlation with σm+ and σp+ constants.

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ