(8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal | 247167-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal
• 英文别名: 8E,10Z-Tetradecadienal
• CAS: 247167-79-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: NFBOSIATGBWEHX-SCFJQAPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1624;1624;1623.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6E)-14-(tert-Butoxy)tetradeca-4,6-diene 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511

文献信息

• Short and Easily Scalable Synthesis of the Sex Pheromone of the Horse-Chestnut Leaf Miner (<i>Cameraria ohridella</i>) Relying on a Key Ligand- and Additive-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Pablo Chourreu、Olivier Guerret、Loïc Guillonneau、Eric Gayon、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00191

  日期：2020.7.17

  We describe in this work a short six-step convergent high-scale synthesis of the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner ((8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal). This procedure relies on a key stereoselective iron-catalyzed Kumada cross-coupling, which affords the coupling product in high yield in the absence of additional ligands or additives. DFT calculations moreover suggest that ω-alkoxide groups

  我们在这项工作中描述了七叶树栗矿机（（8 E，10 Z）-tetradeca-8,10-dienal）的性信息素的短六步收敛高级合成。该方法依赖于关键的立体选择性铁催化的熊田交叉偶联，其在不存在其他配体或添加剂的情况下以高收率提供偶联产物。DFT计算还表明，在瞬态有机铁（II）中间体中，铁连接链上的ω-醇盐基团可以增强其稳定性并阻碍其在非循环β-氢化物消除反应中的分解。
• Oxidation of Unsaturated Primary Alcohols and <b>ω-</b>Haloalkanols with 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate
  作者：Jerzy Zakrzewski、James Bobbitt、Jacek Grodner、Monika Karpińska

  DOI：10.1055/s-2007-983809

  日期：2007.8

  Unsaturated primary alcohols and ω-haloalkanols, all applied in pheromone synthesis, are oxidized to the corresponding aldehydes using 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxo--ammonium tetrafluoroborate ( 1A). Three methods are compared with one another; oxidations with 1A and silica gel, oxidations with 1A in the presence of pyridine, and pyridinium chlorochromate (PCC).

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal
  作者：Yunhai Tao、Zengxiao Ma、Xiaomei Yang、Yushun Zhang、Xiangzhong Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290338

  日期：2012.3

  Concise and efficient syntheses of (7Z,11Z,13E)-hexadecatrienal, a sex-pheromone component of the citrus leaf miner, and (8E,10Z)-tetradecadienal, the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner were described, starting from the commercially available acetylene and acrolein. The stereoselective formation of E,Z-conjugated double bond relied on cross-coupling between Grignard reagent and (E,Z)-bromodiene. The present syntheses achieved high overall yield (26% of the former and 23% for the latter) and high isomeric purity (97% for the former and 99% for the latter).

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。