8-氯-4-甲基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 | 27038-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 8-氯-4-甲基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methyl-8-chloro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 8-chloro-4-methyl-1,5-benzodiazepin-2-one；8-chloro-4-methyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；8-Chlor-4-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-on；8-chloro-4-methyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；8-chloro-2,3-dihydro-4-methyl-1H-1,5-benzo-diazepin-2-one；8-Chloro-2,3-dihydro-4-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；8-chloro-4-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 27038-56-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: FFOCVCLAZSLGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基哌嗪 、 8-氯-4-甲基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到7-chloro-2-methyl-4-(4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazino)-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4'-芳烷基类似物的合成及初步药理评价。三、用双环模板替换三环核

  摘要：

  作为我们寻找用于治疗精神分裂症的新化合物的研究计划的持续部分，我们报告了一系列氯氮平双环类似物的合成和初步受体结合亲和力，这些氯氮平衍生自先前发表的一系列有希望的三环候选物。这些双环化合物研究了一些取代基效应以及生理 pH 下可电离氮原子与引入的芳基部分之间的接头的长度和性质。描述了化学、结构表征和体外评价。关于对多巴胺 D4 和 5-羟色胺 5-HT2A 受体的亲和力的关系，讨论了关于接头的性质和长度、不饱和度和与双环核偶联的选定取代基对活性的影响的初步发现。

  DOI：

  10.1071/ch07201
• 作为产物：
  描述：

  4-acetonylidene-8-chloro-1,5-benzodiazepin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-氯-4-甲基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Abbassi, M. El; Essassi, E. M.; Fifani, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 4, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure, and in vivo neurotropic activity of new 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Alexandr A. Gaponov、Elena T. Zlenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksii M. Antypenko、Serhii V. Tretiakov、Vitaliy A. Palchikov

  DOI：10.1007/s00044-016-1605-z

  日期：2016.9

  The paper reports the synthesis and in vivo pharmacological studies of a series of N-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-ones. In this work, 19 novel benzodiazepine derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic methods including 2D nuclear magnetic resonance techniques. Crystal structure of 1-benzyl-8-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one has also been determined by X-ray diffraction

  该论文报道了一系列N-烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的合成和体内药理研究。在这项工作中，已经制备了19种新颖的苯二氮卓衍生物，并通过包括2D核磁共振技术在内的光谱方法进行了表征。还通过X射线衍射测定了1-苄基-8-甲基-4-苯基-1 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one 1的晶体结构。进行了用于物质预测和与人类血清白蛋白对接研究的活性谱的预测。这些研究中的两种化合物在体内显示出高的抗缺氧，镇静和抗惊厥活性。
• Synthesis of 4-styryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Z. F. Solomko、A. A. Gaponov、V. I. Avramenko、M. P. Khmel'

  DOI：10.1007/bf00479381

  日期：1987.11
• Foemylation of 2,3-dihydro-4-methyl-1h-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：V. N. Proshkina、Z. F. Solomko、N. Ya. Bozhanova

  DOI：10.1007/bf00474062

  日期：1988.9
• CHMILENKO T. S.; SOLOMKO Z. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 6, 834-838,
  作者：CHMILENKO T. S.、 SOLOMKO Z. F.

  DOI：——

  日期：——
• SOLOMKO Z. F.; CHMILENKO T. S.; SHARBATYAN P. A.; SHEVCHENKO L. V.; BOZHA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 4, 551-554
  作者：SOLOMKO Z. F.、 CHMILENKO T. S.、 SHARBATYAN P. A.、 SHEVCHENKO L. V.、 BOZHA+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图