l-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-isopropylaminoethanol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-isopropylaminoethanol hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-chloro-5-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]benzonitrile;hydron;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O*ClH
• 分子量: 290.192
• InChiKey: LVFJGVPWFGSSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-isopropylaminoethanol hydrochloride 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 喜马特罗
  参考文献：
  名称：

  Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 l-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-isopropylaminoethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基-2-苯乙醇衍生物中发现偏向 β-arrestin 的 β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0200-x

文献信息

• Neuer Futterzusatz zur Verbesserung des Wachstums
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0057900A1

  公开（公告）日：1982-08-18

  Neue Verwendung der Phenyläthanolamine der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit insgesamt 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Cyangruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R3 ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-oder Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze in der Tierhaltung zur Verbesserung des Wachstums.

  通式为苯乙醇胺的新用途 在 R1 是氢原子或总共有 2 至 5 个碳原子的烷氧羰基、 R2 是氰基、氢原子或卤素原子、 R3 是卤素原子、硝基、氰基、三氟甲基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 R4 是各自具有 3 至 5 个碳原子的烷基或环烷基，以及它们在畜牧业中用于改善生长的生理相容的酸加成盐。
• KRUEGER, G.;KECK, J.;NOLL, K.;PIEPER, H., ARZNEIM.-FORSCH., 1984, 34, N 11A, 1612-1624
  作者：KRUEGER, G.、KECK, J.、NOLL, K.、PIEPER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624
  作者：Kruger、Keck、Noll、Pieper

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of β-arrestin-biased β2-adrenoceptor agonists from 2-amino-2-phenylethanol derivatives
  作者：Anthony Yiu-Ho Woo、Xin-yue Ge、Li Pan、Gang Xing、Yong-mei Mo、Rui-juan Xing、Xiao-ran Li、Yu-yang Zhang、Irving W. Wainer、Mao-sheng Cheng、Rui-ping Xiao

  DOI：10.1038/s41401-018-0200-x

  日期：2019.8

  modulate GPCR signal transduction in such a way that desirable signals are enhanced to produce therapeutic effects while undesirable signals of the same GPCR are suppressed to avoid side effects. In the present study, we evaluated agonist bias for compounds developed along a drug discovery project of β2-adrenoceptor agonists. About 150 compounds, including derivatives of fenoterol, 2-amino-1-phenylethanol

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin