3,3,3',3'-tetramethyl-3H,3'H-1λ⁵-[1,1']spirobi(benzo[c][1,2]oxaphosphol)-1-ol | 67759-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3,3',3'-tetramethyl-3H,3'H-1λ⁵-[1,1']spirobi(benzo[c][1,2]oxaphosphol)-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]；1-hydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxaphosphole]
• CAS: 67759-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: UYGONASCLBPRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3',3'-tetramethyl-3H,3'H-1λ⁵-[1,1']spirobi(benzo[c][1,2]oxaphosphol)-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,3,3',3'-tetramethyl-1-phenyl-1,1'-spirobi<3H-2,1-benzoxaphosphole>
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphoranes and phosphoranoxide anions - synthesis, reactivity, and acidity of pentacoordinate phosphorus acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00510a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-丙醇 生成 3,3,3',3'-tetramethyl-3H,3'H-1λ⁵-[1,1']spirobi(benzo[c][1,2]oxaphosphol)-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphoranes and phosphoranoxide anions - synthesis, reactivity, and acidity of pentacoordinate phosphorus acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00510a029

文献信息

• Equilibrium constants and rate constants for the transformations in aqueous solution of a spirocyclic hydroxyphosphorane
  作者：Robert A. McClelland、David A. Cramm、Glenn H. McGall

  DOI：10.1021/ja00269a046

  日期：1986.4

  A quantitative study is reported for the reactions in water of the hydroxyphosphorane R,OH (Granoth and Martin, J . Am. Chem. SOC. 1978, 100, 5229; 1979, 101, 4618). This species equilibrates with the isomeric phosphinate Ri,OH ( K , = [RvOH]/[RivOH]). Addition of base results in the phosphoranoxide R,O-, the conjugate base of R,OH ( K 2 = [R,O-][H+]/[R,OH]). This interconversion occurs with an apparent

  对羟基磷烷 R,OH 在水中的反应进行了定量研究（Granoth and Martin, J. Am. Chem. SOC. 1978, 100, 5229; 1979, 101, 4618）。该物质与异构的次膦酸盐 Ri,OH ( K , = [RvOH]/[RivOH]) 平衡。碱的添加产生氧化磷 R,O-，R,OH 的共轭碱 (K 2 = [R,O-][H+]/[R,OH])。这种相互转化发生在表观酸度常数 K1K2/(1 + K , ) 为 1.6 X lo-" 的情况下。根据 K 的估计，计算出的 pK2 位于 9-10 的范围内。该系统的基本溶液不稳定；较慢的转化产生次膦酸阴离子 ROT，即 RkOH 的水解产物。ROC 在酸溶液中转化回 R,OH/R,OH。总平衡 (R,OH + RivOH) $ R02 的表观酸度常数为 1.8 X洛-*。在平衡状态下，两种阴离子 [R02-]:[RvO-]
• A phosphoranide anion - direct observation of a tetracoordinated phosphorane species
  作者：Itshak Granoth、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00491a062

  日期：1978.11
• Hydroxyphosphoranes and phosphoranoxide anions - synthesis, reactivity, and acidity of pentacoordinate phosphorus acids
  作者：Itshak Granoth、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00510a029

  日期：1979.8