2-[2-(3,3-dimethyl-1-oxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphol-1-yl)-phenyl]-propan-2-ol | 67771-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,3-dimethyl-1-oxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphol-1-yl)-phenyl]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-1-oxo-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphosphole；2-[2-(3,3-Dimethyl-1-oxo-2,1lambda5-benzoxaphosphol-1-yl)phenyl]propan-2-ol；2-[2-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,1λ5-benzoxaphosphol-1-yl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 67771-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: SKXBYMPKIYIHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,3-dimethyl-1-oxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphol-1-yl)-phenyl]-propan-2-ol 生成 3,3,3',3'-tetramethyl-3H,3'H-1λ⁵-[1,1']spirobi(benzo[c][1,2]oxaphosphol)-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环羟基正膦在水溶液中转化的平衡常数和速率常数

  摘要：

  对羟基磷烷 R,OH 在水中的反应进行了定量研究（Granoth and Martin, J. Am. Chem. SOC. 1978, 100, 5229; 1979, 101, 4618）。该物质与异构的次膦酸盐 Ri,OH ( K , = [RvOH]/[RivOH]) 平衡。碱的添加产生氧化磷 R,O-，R,OH 的共轭碱 (K 2 = [R,O-][H+]/[R,OH])。这种相互转化发生在表观酸度常数 K1K2/(1 + K , ) 为 1.6 X lo-" 的情况下。根据 K 的估计，计算出的 pK2 位于 9-10 的范围内。该系统的基本溶液不稳定；较慢的转化产生次膦酸阴离子 ROT，即 RkOH 的水解产物。ROC 在酸溶液中转化回 R,OH/R,OH。总平衡 (R,OH + RivOH) $ R02 的表观酸度常数为 1.8 X洛-*。在平衡状态下，两种阴离子 [R02-]:[RvO-]

  DOI：

  10.1021/ja00269a046
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-丙醇 生成 2-[2-(3,3-dimethyl-1-oxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphol-1-yl)-phenyl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A phosphoranoxide anion - direct observation and isolation of a stable model for the postulated intermediate in nucleophilic substitution at tetracoordinated phosphinoyl phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00484a064

文献信息

• A phosphoranoxide anion - direct observation and isolation of a stable model for the postulated intermediate in nucleophilic substitution at tetracoordinated phosphinoyl phosphorus
  作者：Itshak Granoth、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00484a064

  日期：1978.8
• Equilibrium constants and rate constants for the transformations in aqueous solution of a spirocyclic hydroxyphosphorane
  作者：Robert A. McClelland、David A. Cramm、Glenn H. McGall

  DOI：10.1021/ja00269a046

  日期：1986.4

  A quantitative study is reported for the reactions in water of the hydroxyphosphorane R,OH (Granoth and Martin, J . Am. Chem. SOC. 1978, 100, 5229; 1979, 101, 4618). This species equilibrates with the isomeric phosphinate Ri,OH ( K , = [RvOH]/[RivOH]). Addition of base results in the phosphoranoxide R,O-, the conjugate base of R,OH ( K 2 = [R,O-][H+]/[R,OH]). This interconversion occurs with an apparent

  对羟基磷烷 R,OH 在水中的反应进行了定量研究（Granoth and Martin, J. Am. Chem. SOC. 1978, 100, 5229; 1979, 101, 4618）。该物质与异构的次膦酸盐 Ri,OH ( K , = [RvOH]/[RivOH]) 平衡。碱的添加产生氧化磷 R,O-，R,OH 的共轭碱 (K 2 = [R,O-][H+]/[R,OH])。这种相互转化发生在表观酸度常数 K1K2/(1 + K , ) 为 1.6 X lo-" 的情况下。根据 K 的估计，计算出的 pK2 位于 9-10 的范围内。该系统的基本溶液不稳定；较慢的转化产生次膦酸阴离子 ROT，即 RkOH 的水解产物。ROC 在酸溶液中转化回 R,OH/R,OH。总平衡 (R,OH + RivOH) $ R02 的表观酸度常数为 1.8 X洛-*。在平衡状态下，两种阴离子 [R02-]:[RvO-]