2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-malononitrile | 1318776-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-malononitrile
• 英文别名: 2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malononitrile
• CAS: 1318776-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: JQFORVFRYRXNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-malononitrile 在 双氧水 作用下， 生成 2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  微生物全细胞催化手性丙二酰胺的脱对称：富含对映体的官能化氨基甲酰乙酸酯的实际合成及其在制备异常α-氨基酸中的应用

  摘要：

  在非常温和的条件下，由含酰胺酶的微生物全细胞催化剂红球菌红球菌AJ270催化，对许多官能化的手性丙二酰胺进行对映选择性去对称化反应，以高产率得到氨基甲酰乙酸，且具有中等至优异的对映选择性。R -（-）-α-烯丙基-α-甲基氨基甲酰乙酸的多克级生物催化制备及其转化成药用目的各种α，α-二取代α-氨基酸的合成应用已得到证明化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.103
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-苄基丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体光活化进行炔烃的氟磺酰基芳基化

  摘要：

  公开了通过由日光或蓝色发光二极管驱动的电子供体-受体光活化，以硫酰氯氟化物作为FSO 2自由基前体对炔烃进行自由基氟磺酰基芳基化。在没有任何外部催化剂或添加剂的情况下，在温和的条件下，通过简单的操作制备了一系列有价值的苯并稠合碳环和杂环。该方案的合成潜力进一步证明了出色的可扩展性，以及多样化的后衍生化，包括 SuFEx 反应和其他有用的级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01024

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Fused Isocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of Alkyne-Tethered Malononitriles
  作者：Hui Zhang、Weishuang Li、Xu-Dong Hu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01026

  日期：2021.8.6

  An enantioselective palladium-catalyzed annulation of alkyne-tethered malononitriles for the synthesis of 3,4-ring-fused isocoumarins is described. This cascade strategy involves oxypalladation of ortho-alkynylbenzoates and desymmetrizing addition onto one cyano group of the pendant malononitriles, which enables the concurrent construction of two rings and an all-carbon quaternary stereocenter in a

  描述了一种对映选择性钯催化的炔烃系丙二腈环化，用于合成 3,4-环稠合异香豆素。这种级联策略涉及邻-炔基苯甲酸酯的羟基钯化和去对称加成到悬垂的丙二腈的一个氰基上，这使得能够在一次操作中同时构建两个环和一个全碳四元立体中心。
• Enantioselective Synthesis of α-All-Carbon Quaternary Center-Containing Carbazolones via Amino-palladation/Desymmetrizing Nitrile Addition Cascade
  作者：Xu-Dong Hu、Zi-Hao Chen、Jing Zhao、Rui-Ze Sun、Hui Zhang、Xiaotian Qi、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c00840

  日期：2021.3.17

  An enantioselective Pd(II)-catalyzed amino-cyclization and desymmetrizing nitrile addition cascade reaction of alkyne-tethered malononitriles is reported. This reaction forms two rings and one quaternary carbon center in a single step and serves as an efficient strategy for the construction of α-quaternary carbazolones with high enantioselectivities (up to 98:2 er). The utility of this method is demonstrated

  报道了炔烃系丙二腈的对映选择性 Pd(II) 催化的氨基环化和去对称腈加成级联反应。该反应一步形成两个环和一个季碳中心，是构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的 α-季卡唑啉酮的有效策略。该方法的效用通过产品衍生化为各种杂环和含腈的 leucomidine A 类似物来证明。