4-羟基-5-甲氧基-3-甲基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮 | 89877-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-3-甲基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: (-)-eleutherol
• 英文别名: Lacton der 1-Hydroxy-8-methoxy-2-<α-hydroxy-aethyl>-carbonsaeure-(3) (+/-)-Eleutherol；4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；(+/-)-4-Hydroxy-5-methoxy-3-methyl-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-on；4-Hydroxy-5-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 89877-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: KNLHGXVYZRQSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 4-羟基-5-甲氧基-3-甲基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eleuthoside A 的全合成；Rh催化重氮萘醌分子内环化的应用

  摘要：

  描述了从印度尼西亚药用植物中提取的天然细胞毒性物质 (±)-eleutherol 和 eleuthoside A 的首次全合成。首先，在重氮转移化学方法的帮助下，从溴甲氧基醛开始，(±)-eleutherol 的合成分九步完成。其次，金属催化的相应重氮萘醌的分子内环化反应产生所需的刺五加酚，其作为刺五加苷 A 的前体。然后，使用不同的葡萄糖基供体对几种糖苷化途径进行了实验，以实现刺五加酚的有效 O-糖苷化。唯一成功的策略涉及在 Ag 2 O 和喹啉存在下使用全乙酰糖基溴进行 Koenigs-Knorr 糖苷化。这种策略提供了我们想要的 β-构型乙酰化糖苷，区域选择性地。最后，进行非对映异构体的脱乙酰化和连续分离，得到 eleuthoside A。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-diazo-3, 4-dihydro-4-oxo-5-methoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 辛酸铑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到4-羟基-5-甲氧基-3-甲基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eleuthoside A 的全合成；Rh催化重氮萘醌分子内环化的应用

  摘要：

  描述了从印度尼西亚药用植物中提取的天然细胞毒性物质 (±)-eleutherol 和 eleuthoside A 的首次全合成。首先，在重氮转移化学方法的帮助下，从溴甲氧基醛开始，(±)-eleutherol 的合成分九步完成。其次，金属催化的相应重氮萘醌的分子内环化反应产生所需的刺五加酚，其作为刺五加苷 A 的前体。然后，使用不同的葡萄糖基供体对几种糖苷化途径进行了实验，以实现刺五加酚的有效 O-糖苷化。唯一成功的策略涉及在 Ag 2 O 和喹啉存在下使用全乙酰糖基溴进行 Koenigs-Knorr 糖苷化。这种策略提供了我们想要的 β-构型乙酰化糖苷，区域选择性地。最后，进行非对映异构体的脱乙酰化和连续分离，得到 eleuthoside A。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589118

文献信息

• Die Synthese von (±)-Eleutherol. Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (<i>Mill.</i>)<i>Urb.</i>VII
  作者：R. G. Haber、A. Ebnöther、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390611

  日期：——

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurde über verschiedene Zwischenstufen die Eleutherolsäure (4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-(2)) synthetisiert, welche sich durch saure Kondensation rnit Acetaldehyd in racem. Eleutherol überfuhren liess. Das synthetische Produkt zeigt dieselben UV.- und IR.-Spektren wie das rechtsdrehende Eleutherol aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb.

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurdeüberverschiedene Zwischenstufen dieEleutherolsäure（4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-（2））synthetisiert，必须在外消旋体中缩合乙醛。Eleutherolüberfuhren说谎。合成紫外线产品-红外和红外-色氨酸Eustherther aus den Knollen von Eleutherine bulbosa（Mill。）Urb。
• Total Synthesis of Eleuthoside A; Application of Rh-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Diazonaphthoquinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Dina Othman、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Khalid Selim、Magda El-Sayed、Atif Tantawy、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0036-1589118

  日期：2018.3

  The first total synthesis of (±)-eleutherol and eleuthoside A, the natural cytotoxic substances extracted from medicinal Indonesian plant, is described. First, the synthesis of (±)-eleutherol has been ­accomplished in nine steps starting from bromo methoxy aldehyde with the aid of diazo-transfer chemistry approach. Second, a metal-­catalyzed intramolecular cyclization reaction of the corresponding

  描述了从印度尼西亚药用植物中提取的天然细胞毒性物质 (±)-eleutherol 和 eleuthoside A 的首次全合成。首先，在重氮转移化学方法的帮助下，从溴甲氧基醛开始，(±)-eleutherol 的合成分九步完成。其次，金属催化的相应重氮萘醌的分子内环化反应产生所需的刺五加酚，其作为刺五加苷 A 的前体。然后，使用不同的葡萄糖基供体对几种糖苷化途径进行了实验，以实现刺五加酚的有效 O-糖苷化。唯一成功的策略涉及在 Ag 2 O 和喹啉存在下使用全乙酰糖基溴进行 Koenigs-Knorr 糖苷化。这种策略提供了我们想要的 β-构型乙酰化糖苷，区域选择性地。最后，进行非对映异构体的脱乙酰化和连续分离，得到 eleuthoside A。