4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯 | 92191-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methoxy-2-naphthoesaeure-ethylester；2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-hydroxy-5-methoxy-, ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 92191-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FKPUSKXNUNDOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 辛酸铑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-3-甲基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eleuthoside A 的全合成；Rh催化重氮萘醌分子内环化的应用

  摘要：

  描述了从印度尼西亚药用植物中提取的天然细胞毒性物质 (±)-eleutherol 和 eleuthoside A 的首次全合成。首先，在重氮转移化学方法的帮助下，从溴甲氧基醛开始，(±)-eleutherol 的合成分九步完成。其次，金属催化的相应重氮萘醌的分子内环化反应产生所需的刺五加酚，其作为刺五加苷 A 的前体。然后，使用不同的葡萄糖基供体对几种糖苷化途径进行了实验，以实现刺五加酚的有效 O-糖苷化。唯一成功的策略涉及在 Ag 2 O 和喹啉存在下使用全乙酰糖基溴进行 Koenigs-Knorr 糖苷化。这种策略提供了我们想要的 β-构型乙酰化糖苷，区域选择性地。最后，进行非对映异构体的脱乙酰化和连续分离，得到 eleuthoside A。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589118
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四倍邻位取代的萘基四氢异喹啉联芳基O，N-二甲基ham啶的对映选择性全合成。

  摘要：

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201903832

文献信息

• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• Synthesis and Properties of Substituted CBI Analogs of CC-1065 and the Duocarmycins Incorporating the 7-Methoxy-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one (MCBI) Alkylation Subunit:  Magnitude of Electronic Effects on the Functional Reactivity
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Hui Cai、Barbara Cacciari、P. G. Baraldi

  DOI：10.1021/jo952033g

  日期：1996.1.1

  radical-alkene cyclization (24 --> 25, 32 --> 33) for completion of the synthesis of the 1,2-dihydro-3H-benz[e]indole skeleton and final Ar-3' alkylation of 28 for introduction of the activated cyclopropane. Two approaches to the implementation of the key 5-exo-trig free radical cyclization are detailed with the former proceeding with closure of 24 to provide 25 in which the required product functionalization was

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-
• Total Synthesis of Eleuthoside A; Application of Rh-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Diazonaphthoquinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Dina Othman、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Khalid Selim、Magda El-Sayed、Atif Tantawy、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0036-1589118

  日期：2018.3

  The first total synthesis of (±)-eleutherol and eleuthoside A, the natural cytotoxic substances extracted from medicinal Indonesian plant, is described. First, the synthesis of (±)-eleutherol has been ­accomplished in nine steps starting from bromo methoxy aldehyde with the aid of diazo-transfer chemistry approach. Second, a metal-­catalyzed intramolecular cyclization reaction of the corresponding

  描述了从印度尼西亚药用植物中提取的天然细胞毒性物质 (±)-eleutherol 和 eleuthoside A 的首次全合成。首先，在重氮转移化学方法的帮助下，从溴甲氧基醛开始，(±)-eleutherol 的合成分九步完成。其次，金属催化的相应重氮萘醌的分子内环化反应产生所需的刺五加酚，其作为刺五加苷 A 的前体。然后，使用不同的葡萄糖基供体对几种糖苷化途径进行了实验，以实现刺五加酚的有效 O-糖苷化。唯一成功的策略涉及在 Ag 2 O 和喹啉存在下使用全乙酰糖基溴进行 Koenigs-Knorr 糖苷化。这种策略提供了我们想要的 β-构型乙酰化糖苷，区域选择性地。最后，进行非对映异构体的脱乙酰化和连续分离，得到 eleuthoside A。
• Atroposelective Total Synthesis of the Fourfold <i>ortho</i> ‐Substituted Naphthyltetrahydroisoquinoline Biaryl <i>O</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhamatine
  作者：Eric D. Slack、Raina Seupel、Donald H. Aue、Gerhard Bringmann、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.201903832

  日期：2019.11.7

  A stereoselective total synthesis of O,N-dimethylhamatine, an analogue of an axially chiral naphthylisoquinoline natural biaryl product from tropical Ancistrocladus lianas, is reported. The route features a late-stage atropo-diastereoselective biaryl bond formation. Generation of this especially challenging, sterically hindered tetra-ortho-substituted array was achieved by using Nolan's (IPr*NHC)PdCinCl

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。