2-methyl-5-azido-1H-indole | 1363421-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-azido-1H-indole
• 英文别名: 5-azido-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1363421-86-6
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: MKEGDCIFERWRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-azido-1H-indole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-3-(5-azido-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮作为一种新型非凋亡细胞死亡 Methuosis 诱导剂的合成和评价

  摘要：

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药

  DOI：

  10.1021/jm201006x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以66%的产率得到2-methyl-5-azido-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮作为一种新型非凋亡细胞死亡 Methuosis 诱导剂的合成和评价

  摘要：

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药

  DOI：

  10.1021/jm201006x

文献信息

• On the mechanism for the photooxidation of aromatic azides containing a secondary N–H bond: A sequence of intramolecular transformations with the formation of heterocyclic oximes
  作者：Ekaterina Chainikova、Sergey Khursan、Alfia Yusupova、Alexander Lobov、Marat Abdullin、Rustam Safiullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.034

  日期：2018.8

  During the photooxidation of aromatic azides containing a secondary N–H bond at the para-position, a sequence of intramolecular transformations of nitroso oxides led to the formation of heterocyclic oximes along with the corresponding nitroso and nitro compounds.

  期间包含在二次N-H键的芳族叠氮化物的光氧化对-位，导致与相应的亚硝基和硝基化合物沿着杂环肟的形成亚硝基氧化物的分子内的变换的序列。
• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Cell Death via Methuosis
  申请人：Maltese William A.

  公开号：US20140322128A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中使用了一种非凋亡性细胞死亡机制——甲烷作用。本文提供的小分子化合物对于治疗细胞增殖异常或疾病特别是癌症等方面具有用途。同时，还提供了与小分子化合物相关的研究和药物使用方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Vacuolization, Cell Death, or a Combination Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20140213615A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括非凋亡性细胞死亡机制methuosis，诱导出现空泡而不导致细胞死亡，或者诱导细胞死亡而不出现空泡。此处的小分子化合物可用于治疗细胞增殖障碍或异常，特别是但不限于癌症。本文还提供了与小分子化合物的研究和制药使用相关的方法。