{[2,5-Bis(hexyloxy)-4-iodophenyl]ethynyl}tri(propan-2-yl)silane | 830336-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {[2,5-Bis(hexyloxy)-4-iodophenyl]ethynyl}tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: 2-(2,5-dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 830336-55-5
• 化学式: C₂₉H₄₉IO₂Si
• 分子量: 584.697
• InChiKey: FNUPMSDGUKYHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2,5-Bis(hexyloxy)-4-iodophenyl]ethynyl}tri(propan-2-yl)silane 在 哌啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2
  参考文献：
  名称：

  Connecting two C₆₀stoppers to molecular wires: ultrafast intramolecular deactivation reactions

  摘要：

  我们采用聚合合成策略制备了一系列新的可溶性哑铃型结构，这些结构由 π 共轭的低聚苯乙炔（OPE）和两个 C60 阻聚剂构成。特别是，我们的方法基于芳基碘化物和炔基衍生物之间的系统交叉耦合、钯催化萩原-索诺伽希拉（Hagihara-Sonogashira）反应。相应合成体系的循环伏安法显示了两性氧化还原行为，低聚芳基炔桥和两个 C60 分子之间缺乏明显的电子通信，它们表现为两个独立的单元。通过荧光和过渡吸收光谱进行的激发态研究表明，虽然在激发的低聚芳基炔桥的失活过程中可能存在微弱的竞争性电子转移，但它们的失活主要受能量转移的支配。

  DOI：

  10.1039/b412110d
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯 在 哌啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 生成 {[2,5-Bis(hexyloxy)-4-iodophenyl]ethynyl}tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Connecting two C₆₀stoppers to molecular wires: ultrafast intramolecular deactivation reactions

  摘要：

  我们采用聚合合成策略制备了一系列新的可溶性哑铃型结构，这些结构由 π 共轭的低聚苯乙炔（OPE）和两个 C60 阻聚剂构成。特别是，我们的方法基于芳基碘化物和炔基衍生物之间的系统交叉耦合、钯催化萩原-索诺伽希拉（Hagihara-Sonogashira）反应。相应合成体系的循环伏安法显示了两性氧化还原行为，低聚芳基炔桥和两个 C60 分子之间缺乏明显的电子通信，它们表现为两个独立的单元。通过荧光和过渡吸收光谱进行的激发态研究表明，虽然在激发的低聚芳基炔桥的失活过程中可能存在微弱的竞争性电子转移，但它们的失活主要受能量转移的支配。

  DOI：

  10.1039/b412110d

文献信息

• An effective, orthogonal deprotection strategy for differentially functionalized, linear and Y-shaped oligo phenylene ethynylenes
  作者：Kusum L. Chandra、Sheng Zhang、Christopher B. Gorman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.006

  日期：2007.7

  Several methodologies for the selective deprotection acetylenes have been reported previously. However, as is shown here, they are often not reliable or convenient. Here, an approach is reported that is efficient and general. Use of this approach to synthesize several two- and three-armed oligo(phenylene ethynylene) molecules with differentiated end groups is reported. In addition, preliminary characterization of the fluorescent properties of some of these molecules and their ability to form self-assembled monolayers (SAMs) is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Connecting two C₆₀stoppers to molecular wires: ultrafast intramolecular deactivation reactions
  作者：Carmen Atienza、Braulio Insuasty、Carlos Seoane、Nazario Martín、Jeff Ramey、G. M. Aminur Rahman、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b412110d

  日期：——

  A new series of soluble dumbbell-type architectures constituted by π-conjugated oligophenyleneethynylenes (OPEs) and two C60 stoppers have been prepared by using a convergent synthetic strategy. In particular, we base our approach on the systematic cross-coupling, palladium catalyzed Hagihara–Sonogashira reaction between aryl iodides and alkynyl derivatives. The cyclic voltammetry of the correspondingly synthesized system reveals amphoteric redox behavior and the lack of significant electronic communication between the oligo-arylalkynyl bridge and the two C60 moieties, which behave as two independent units. Excited state studies carried out by fluorescence and transition absorption spectroscopy show that, although a weak competitive electron transfer could operate in the deactivation process of the excited oligo-arylalkynyl bridges, their deactivation is mainly governed by energy transfer.

  我们采用聚合合成策略制备了一系列新的可溶性哑铃型结构，这些结构由 π 共轭的低聚苯乙炔（OPE）和两个 C60 阻聚剂构成。特别是，我们的方法基于芳基碘化物和炔基衍生物之间的系统交叉耦合、钯催化萩原-索诺伽希拉（Hagihara-Sonogashira）反应。相应合成体系的循环伏安法显示了两性氧化还原行为，低聚芳基炔桥和两个 C60 分子之间缺乏明显的电子通信，它们表现为两个独立的单元。通过荧光和过渡吸收光谱进行的激发态研究表明，虽然在激发的低聚芳基炔桥的失活过程中可能存在微弱的竞争性电子转移，但它们的失活主要受能量转移的支配。