2-(benzylamino)-4-oxochromene-3-carboxaldehyde | 445291-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4-oxochromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-benzylamino-3-formylchromone；2-(Benzylamino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 445291-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: AASAUGWWNYRADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-4-oxochromene-3-carboxaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在Chromen-4-one（= 4 H -1-Benzopyran-4-one）的外围的周向转换：烯键反应中烯丙基部分1,5-移位的不寻常偏好

  摘要：

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N

  DOI：

  10.1002/hlca.200390008
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzylamino)-4-oxochromene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型三唑-异恶唑杂化物：设计、合成、表征、体外和计算机研究

  摘要：

  使用 3-甲酰色酮作为起始原料，根据多步合成方法，有效合成了新型异恶唑-三唑缀合物。目标缀合物和中间产物的结构通过标准光谱技术（1H NMR 和 13C NMR）进行表征，并通过质谱（MS）进行确认。筛选所有合成的化合物对三种 ATCC 参考菌株（即金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC BAA-44 和大肠杆菌 ATCC 25922）以及从医院环境中分离的铜绿假单胞菌的抗菌活性。研究结果表明，与标准抗生素相比，缀合物 7b 对测试的大肠杆菌 ATCC 25922 和铜绿假单胞菌致病菌株表现出更强的抗菌反应。此外，如MBC测定结果所证明的，杂合化合物7b被证明对大肠杆菌ATCC 25922菌株具有杀菌作用。此外，ADMET 药代动力学特征揭示了所检测化合物的良好特性以及良好的口服生物利用度水平。通过分子对接和分子动力学模拟，探讨了缀合物7b与大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌

  DOI：

  10.3390/molecules29112510

文献信息

• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。