Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate | 195518-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3,3-difluoro-4-oxoheptanoic acid methyl ester；methyl 3,3-difluoro-4-oxo-2-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 195518-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₄
• 分子量: 300.302
• InChiKey: AYSUEPMUBFAZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Methyl 2-hydroxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j

文献信息

• Chelated [3,3]-rearrangements of difluoroallylic alcohols
  作者：M.J. Broadhurst、J.M. Percy、M.E. Prime

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01315-4

  日期：1997.8

  Whereas the lithium enolates of acetate and propionate esters of difluoroallylic alcohols fragment rapidly, even at -78 degrees C, methoxy-and benzyloxy-acetates form chelated enolates which undergo smooth [3,3]-rearrangement as their silyl ketene acetals. The latent ketone function can be revealed under mild conditions (MeOH, SOCl2) to afford very highly functionalised CF2 compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of α-hydroxy-β,β-difluoro-γ-ketoesters via [3,3]sigmatropic rearrangements
  作者：Michael J. Broadhurst、Samantha J. Brown、Jonathan M. Percy、Michael E. Prime

  DOI：10.1039/b004766j

  日期：——

  Readily available γ,γ-difluorinated allylic alcohols obtained from trifluoroethanol were esterified efficiently. Exposure to strong base (LDA) afforded the ester enolates, in which chelation both controlled configuration and stabilised against fragmentation, which were trapped as their silyl ketene acetals. Rearrangement occurred to afford base-sensitive acid products. Esterification under mild conditions

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。