N-Diphenylmethyleneaspartic acid diethyl ester | 125506-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Diphenylmethyleneaspartic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(benzhydrylideneamino)butanedioate
• CAS: 125506-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: RKSZNWSXCRKNOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Diphenylmethyleneaspartic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-Amino-2-(3-phenyl-propyl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯作为阴离子甘氨酸等效。固液相转移催化下的单烷基化，二烷基化和迈克尔加成

  摘要：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 马来酸二乙酯 在 TEA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以55%的产率得到N-Diphenylmethyleneaspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones

  摘要：

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27252

文献信息

• WESSJOHANN, LUDGER;MCGAFFIN, GREGORY;MEIJERE, ARMIN DE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 359-363
  作者：WESSJOHANN, LUDGER、MCGAFFIN, GREGORY、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• 1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones
  作者：Ludger Wessjohann、Gregory Mcgaffin、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1989-27252

  日期：——

  (Diphenylmethylene)amine [benzophenone imine, DPMA-H] cleanly reacts with a variety of α,β-unsaturated esters, nitriles, ketones, and aldehydes 1a-q to give Michael type adducts 2a-q, generally, in respectable to excellent yields. Sterically congested and donor-substituted Michael acceptors do not react. The β-amino-substituted products can be further transformed in their protected form, or selectively deprotected under mild conditions, e.g. by catalytic hydrogenation.

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。