3-hydroxy-2-iodophenyl triflate | 514826-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-iodophenyl triflate
• 英文别名: (3-Hydroxy-2-iodophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 514826-79-0
• 化学式: C₇H₄F₃IO₄S
• 分子量: 368.072
• InChiKey: ZEMRDPGQAJWKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-iodophenyl triflate 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-benzyl-4-propargyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过置换顺序叠氮芳炔和叠氮化物-炔烃环加成的双-和三- 1,2,3-三唑的合成模块化†

  摘要：

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01654h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-hydroxy-2-iodophenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Construction of Condensed Polycyclic Aromatic Frameworks through Intramolecular Cycloaddition Reactions Involving Arynes Bearing an Internal Alkyne Moiety
  作者：Suguru Yoshida、Keita Shimizu、Keisuke Uchida、Yuki Hazama、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/chem.201704345

  日期：2017.11.2

  efficiently afforded arene-fused oxaacenaphthene derivatives through intramolecular [2+4] cycloaddition. Extending the method to arynes bearing a 1,3-diyne moiety led to continuous generation of naphthalyne intermediates through a hexadehydro Diels–Alder reaction. This aryne-relay chemistry enabled the synthesis of a unique aminoarylated oxaacenaphthene derivative and highly ring-fused anthracene derivatives

  释放菌株：从相应的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体中带有（3-芳基炔丙基）氧基的芳烃通过分子内[2 + 4]环加成反应，有效地提供了芳烃稠合的氧杂ena衍生物。将方法扩展到带有1,3-二炔部分的芳烃导致通过六氢Diels-Alder反应连续生成萘中间产物。这种芳烃取代化学使得能够合成独特的氨基芳基化的a并a衍生物和高度环稠合的蒽衍生物。
• Synthesis of Diverse Benzotriazoles from Aryne Precursors Bearing an Azido Group via Inter- and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160349

  日期：2016.7.5

  etherification. Various bis-1,2,3-triazoles containing a benzotriazole skeleton were obtained via sequential azide–alkyne and azide–aryne cycloadditions. Intramolecular azido–aryne cycloaddition, conducted using the same starting materials, afforded new types of ring-fused benzotriazoles. In the latter case, the reaction proceeded efficiently even though the regioorientation of the azido group was the reverse

  从各种 3-（叠氮烷氧基）芳烃前体合成了多种苯并三唑，这些前体很容易通过光信醚化制备。通过连续的叠氮化物-炔烃和叠氮化物-芳烃环加成反应获得了各种含有苯并三唑骨架的双-1,2,3-三唑。使用相同的起始材料进行分子内叠氮-芳烃环加成，得到了新型的稠环苯并三唑。在后一种情况下，即使叠氮基的区域取向与通常在 3-烷氧基芳烃和叠氮化物之间的分子间反应中观察到的方向相反，反应也能有效进行。
• Diverse diaryl sulfide synthesis through consecutive aryne reactions
  作者：Hana Nakajima、Yuki Hazama、Yuki Sakata、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc08373a

  日期：——

  An efficient method to synthesize diaryl sulfides with structural diversity is disclosed. Demethylative hydrothiolation of aryne intermediates generated from o-iodoaryl triflates with methylthio-substituted o-silylaryl triflates and further aryne reactions afford diverse diaryl sulfides.

  公开了一种具有结构多样性的合成二芳基硫醚的有效方法。由邻碘碘芳基三氟甲磺酸酯与甲硫基取代的邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃中间体的脱甲基氢硫醇化反应和进一步的芳烃反应得到各种二芳基硫醚。
• Synthesis of Functionalized Benzopyran/Coumarin-Derived Aryne Precursors and Their Applications
  作者：Yu Nakamura、Yuki Sakata、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03106

  日期：2020.11.6

  range of benzopyran derivatives by virtue of their good functional group tolerance and versatile transformability of aryne intermediates. The synthetic utility was showcased by a diarylnaphthopyran synthesis through this method and consecutive cross-coupling reactions.

  公开了涉及香豆素的苯并吡喃衍生物的有效合成方法。金催化的苯并吡喃形成和随后的芳烃反应使我们能够制备各种苯并吡喃衍生物，因为它们具有良好的官能团耐受性和芳烃中间体的通用转化能力。通过该方法和连续的交叉偶联反应，通过二芳基萘并吡喃合成显示了该实用性。
• PREPARATION OF BENZOCYCLOBUTENONE DERIVATIVES BASED ON AN EFFICIENT GENERATION OF BENZYNES
  作者：Tsujiyama, Shin-ichiro、Suzuki, Keisuke、Guthrie, David B.、Gibney, Heather M.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0272

  日期：——