(2E,4E)-5-cyclohexylpenta-2,4-dienoic acid | 97330-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-cyclohexylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 97330-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AIKKDVURNNDQCB-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-cyclohexylpenta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-cyclohexylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392

文献信息

• beta-sheet mimetics and composition and methods relating thereto
  申请人：Myriad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040014763A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds having the following structure: 1 including pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein A, A′, B, X, Y, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Such compounds have utility over a wide range of applications, including use as diagnostic and therapeutic agents. In particular, compounds of this invention, and pharmaceutical compositions containing such compounds, are tryptase antagonists.

  具有以下结构的化合物：1，包括药用可接受的盐及其立体异构体，其中A、A'、B、X、Y、R2、R3、R4和R5如本文所定义。这些化合物在广泛的应用范围内具有实用性，包括用作诊断和治疗剂。特别是，本发明的化合物和含有这些化合物的药物组合物是色胺酸蛋白酶抑制剂。
• Synthesis of 1,3-Dienes via Ligand-Enabled Sequential Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Hau Sun Sam Chan、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03378

  日期：2023.6.21

  products as well as building blocks for chemical synthesis. Developing efficient methods for the synthesis of diverse 1,3-dienes from simple starting materials is therefore highly desirable. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed sequential dehydrogenation reaction of free aliphatic acids via β-methylene C–H activation, which enables one-step synthesis of diverse E,E-1,3-dienes. Free aliphatic acids of

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。