2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene | 209-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene
• 英文别名: 2H-naphtho<1.8-bc>thiophene；2H-Naphtho<1,8-bc>thiophen；2H-naphtho[1,8-bc]thiophene；2H-Naphtho<1,8-b,c>thiophen；2H-Naphtho<1.8-bc>thiophen；2H-Naphtho(1,8-bc)thiophene；2-thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 209-11-0
• 化学式: C₁₁H₈S
• mdl: MFCD01712118
• 分子量: 172.251
• InChiKey: IYDLVGAUNGFUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  82-84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene 在 phosphate buffer 、 VBrPO from Corallina officinalis 、 双氧水 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以1.6%的产率得到2H-naphtho[1,8-bc]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶催化的不对称硫氧化反应：催化剂的底物要求

  摘要：

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00956-9
• 作为产物：
  描述：

  8-(acetoxymethyl)-1-naphthyl methyl disulfide 在 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel prodrug of an impermeant inhibitor of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate cytidylyltransferase has antibacterial activity

  摘要：

  Although 8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid (2) is a potent inhibitor of 3-deoxy-D-manno-octulosonate cytidylyltransferase (CMP-KDO synthetase), it is unable to reach its cytoplasmic target and is therefore inactive as an antibacterial agent. However, esterification of 2 with 8-(hydroxymethyl)-1-naphthyl methyl disulfide (8) generates a prodrug (12), which gains entry into bacterial cells. Intracellular reduction of the disulfide leads to a rapid, intramolecular, displacement of the acid 2, which then inhibits the growth of Gram-negative bacteria by interfering with the biosynthesis of lipopolysaccharide.

  DOI：

  10.1021/jm00123a021

文献信息

• Olefinierungsreaktionen des5H-Cyclopenta(cd)phenalen-5-on
  作者：Richard Neidlein、Rolf Gartner

  DOI：10.1002/ardp.19813140111

  日期：——

  Es wird die Darstellung der Verbindungen 2–6 durch Olefinierungsreaktionen des 5H‐Cyclopenta(cd)phenalen‐5‐ons (1) mit Diphenylketen, Phenyl‐cyanoketen, tert.‐Butyl‐cyano‐keten, Methylcyano‐keten beschrieben, darüber hinaus das Bis‐mercaptomethylen‐2H‐naphtho(1.8‐bc)thiophen (6).

  描述了通过 5H-环戊二烯 (cd) phenalen-5-一 (1) 与二苯基乙烯酮、苯基氰基乙烯酮、叔丁基氰基乙烯酮、甲基氰基乙烯酮的烯化反应制备化合物 2-6。 2H - 萘酚 (1.8 - bc) 噻吩 (6)。
• NORBECK, DANIEL W.;ROSENBROOK, WILLIAM;KRAMER, JAMES B.;GRAMPOVNIK, DAVID+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 625-629
  作者：NORBECK, DANIEL W.、ROSENBROOK, WILLIAM、KRAMER, JAMES B.、GRAMPOVNIK, DAVID+

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; GARTNER R., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 1, 57-60
  作者：NEIDLEIN R.、 GARTNER R.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; HUMBURG G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 1, 349-354
  作者：NEIDLEIN R.、 HUMBURG G.

  DOI：——

  日期：——
• A novel prodrug of an impermeant inhibitor of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate cytidylyltransferase has antibacterial activity
  作者：Daniel W. Norbeck、William Rosenbrook、James B. Kramer、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey

  DOI：10.1021/jm00123a021

  日期：1989.3

  Although 8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid (2) is a potent inhibitor of 3-deoxy-D-manno-octulosonate cytidylyltransferase (CMP-KDO synthetase), it is unable to reach its cytoplasmic target and is therefore inactive as an antibacterial agent. However, esterification of 2 with 8-(hydroxymethyl)-1-naphthyl methyl disulfide (8) generates a prodrug (12), which gains entry into bacterial cells. Intracellular reduction of the disulfide leads to a rapid, intramolecular, displacement of the acid 2, which then inhibits the growth of Gram-negative bacteria by interfering with the biosynthesis of lipopolysaccharide.