2-amino-α-ethynylbenzenemethanol | 1379771-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-α-ethynylbenzenemethanol
• 英文别名: 2-aminophenylprop-2-yn-1-ol；1-(2-Aminophenyl)prop-2-ynol；1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1379771-04-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: SNVBOPRWGOXOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-α-ethynylbenzenemethanol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(4-bromobenzylidene)-1-(toluene-4-sulfonyl)indolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-amino-α-ethynylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  超声作用下Pd / C催化的（E）-2-芳基亚甲基吲哚-3-醇的合成：作为潜在的抗增殖剂的初步评估

  摘要：

  （E）-2-芳基亚甲基吲哚-3-醇衍生物已被研究作为新的和潜在的抗增殖剂。这些化合物的合成是通过Pd / C催化的替代方法和一锅法进行的，该方法涉及1-（2-（对甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ol的CC偶联。碘芳烃，然后在同一罐中进行分子内氢化。当在超声辐射下进行时，反应进行得更快。所有这些化合物均显示出对MDA-MB 231癌细胞的选择性生长抑制。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140819224103

文献信息

• Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations
  作者：Xiaoxun Li、Hui Li、Wangze Song、Po‐Sen Tseng、Lingyan Liu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201505329

  日期：2015.10.26

  carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron‐withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition‐metal

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。
• Silver‐Mediated Cascade Synthesis of Functionalized 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐benzo‐1,3‐oxazin‐2‐ones from Carbon Dioxide
  作者：Xuetong Li、Jordi Benet‐Buchholz、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202217803

  日期：2023.3.6

  AbstractA conceptually novel catalytic domino approach is presented for the synthesis of highly functional 1,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazine‐2‐one derivatives. Key to the chemoselectivity is a proper design of the precursor to override thermodynamically favored parasitic cyclization processes and empower the formation of the desired product through Thorpe–Ingold effects. The synthetic diversity of these CO2‐based heterocycles is further demonstrated, and the isolation of a reaction intermediate supports an unusual ring‐expansion sequence from an α‐alkylidene, five‐membered cyclic carbonate to a six‐membered cyclic carbamate by N‐induced isomerization.