methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)-5-methylhex-2-ynoate | 854595-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)-5-methylhex-2-ynoate
• CAS: 854595-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ICVBPXMWQZSCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)-5-methylhex-2-ynoate 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₂H₁₄O₄
  参考文献：
  名称：

  新型异苯并呋喃酮对福氏耐格里虫的治疗潜力

  摘要：

  福氏耐格里阿米巴是一种自由生活的阿米巴原虫，是称为原发性阿米巴脑炎 (PAM) 的致命性脑炎的病原体。此外，大多数报告的病例通常与在水生环境中游泳和/或潜水有关。此外，目前针对PAM的治疗方案并不完全有效，因此迫切需要开发针对该疾病的新型治疗剂。此前已报道异苯并呋喃酮化合物具有抗原虫和抗真菌活性等。然而，据我们所知，这些分子之前尚未针对福氏奈瑟菌进行过测试。因此，本研究的目的是评估 14 种新型异苯并呋喃酮对抗这种致病阿米巴原虫的活性。分析了最活跃且毒性较小的分子，以检查处理的阿米巴原虫中程序性细胞死亡（PCD）的诱导。获得的结果表明这些分子能够消除福氏奈瑟氏菌滋养体并诱导PCD。因此，所测试的异苯并呋喃酮可能是治疗 PAM 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.09.004
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)-5-methylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  新型异苯并呋喃酮对福氏耐格里虫的治疗潜力

  摘要：

  福氏耐格里阿米巴是一种自由生活的阿米巴原虫，是称为原发性阿米巴脑炎 (PAM) 的致命性脑炎的病原体。此外，大多数报告的病例通常与在水生环境中游泳和/或潜水有关。此外，目前针对PAM的治疗方案并不完全有效，因此迫切需要开发针对该疾病的新型治疗剂。此前已报道异苯并呋喃酮化合物具有抗原虫和抗真菌活性等。然而，据我们所知，这些分子之前尚未针对福氏奈瑟菌进行过测试。因此，本研究的目的是评估 14 种新型异苯并呋喃酮对抗这种致病阿米巴原虫的活性。分析了最活跃且毒性较小的分子，以检查处理的阿米巴原虫中程序性细胞死亡（PCD）的诱导。获得的结果表明这些分子能够消除福氏奈瑟氏菌滋养体并诱导PCD。因此，所测试的异苯并呋喃酮可能是治疗 PAM 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.09.004

文献信息

• Trialkylamine versus Trialkylphosphine: Catalytic Conjugate Addition of Alcohols to Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Fernando García-Tellado、Alicia Santos-Expósito、Gabriela Méndez-Abt、Catalina Ruiz-Pérez

  DOI：10.1055/s-0028-1216727

  日期：——

  The conjugate addition of activated propargylic alcohols to alkyl propiolates is shown to be catalyst-dependent. Whereas trialkylamines catalyze the expected 1,4-adition of the alcohol on the alkynoate to give the β-alkoxyacrylate derivative, the trialkylphosphine-catalyzed reaction affords densely functionalized bicyclic hexahydrofuro[2,3-b]furan derivatives. A mechanistic proposal for the phosphine-catalyzed addition of alcohols to alkyl propiolates according with these observations is presented.

  活化丙炔醇与丙炔酸烷基酯的共轭加成显示出催化剂依赖性。三烷基胺催化醇与炔酸盐发生预期的 1,4 加成反应，生成δ-烷氧基丙烯酸酯衍生物，而三烷基膦催化的反应则生成致密官能化的双环六氢呋喃并[2,3-b]呋喃衍生物。根据这些观察结果，提出了膦催化醇与烷基丙炔酸酯加成反应的机理建议。
• Mitotic Arrest Induced by a Novel Family of DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Leticia G. León、Carla Ríos-Luci、David Tejedor、Eduardo Pérez-Roth、Juan C. Montero、Atanasio Pandiella、Fernando García-Tellado、José M. Padrón

  DOI：10.1021/jm100155y

  日期：2010.5.13

  A small structure-focused library of propargylic enol ethers was prepared by means of a modular and efficient chemodifferentiating organocatalyzed multicomponent reaction. The most active compound (GI(50) 0.25 mu M) against solid tumor cells was selected as lead. Cell cycle analysis and immunoblotting demonstrated arrest at the metaphase, pointing out human topoisomerase II as plausible molecular target. In vitro assays were carried out, showing that the lead behaves as a catalytic inhibitor of the enzyme.