ethyl glyoxalate t-butylhydrazone | 108199-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl glyoxalate t-butylhydrazone
• CAS: 108199-71-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QDHRYZIOZVMMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl glyoxalate t-butylhydrazone 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl 2-oxopropanoate t-butylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  合成中的偶氮阴离子。pt 1.叔丁基hydr为酰基-阴离子当量

  摘要：

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87647-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 叔丁基肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl glyoxalate t-butylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767

文献信息

• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。