diethyl (2E,9E)-6-oxoundeca-2,9-dienedioate | 1048986-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,9E)-6-oxoundeca-2,9-dienedioate
• CAS: 1048986-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: FJGSSSUGTUZYNP-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,9E)-6-oxoundeca-2,9-dienedioate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B

  摘要：

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b900451c
• 作为产物：
  描述：

  4-环庚烯-1-酮 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到diethyl (2E,9E)-6-oxoundeca-2,9-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  双向开环交叉复分解。

  摘要：

  已经完成了一系列环状烯烃与多种电子不足的烯烃的双向开环交叉复分解；已发现该方法是相当通用的，并且对E，E-二烯具有完全的选择性，这使其成为双向链合成的非常有用且高产率的方案。

  DOI：

  10.1039/b906301c

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。