tris(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphineoxide | 1035346-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tris(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphineoxide
• 英文别名: 4-Bis(1-phenyltriazol-4-yl)phosphoryl-1-phenyltriazole
• CAS: 1035346-89-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₉OP
• 分子量: 479.44
• InChiKey: GHLQVHDSJGHUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphineoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyldiphenyl(κ3-tris(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphine oxide)platinum(IV) triflate
  参考文献：
  名称：

  通过简易的推荐C-H和C-C键的形成κ 3 /κ 2个互变在Hemilabile“点击”蝎三唑白金系统

  摘要：

  制备了一系列带有3倍对称“ Click”-三唑基蝎形配体（Tt R）的铂配合物。在显示κ中性的Pt（II）络合物这些弱供体配体的结果金属化2配位模式。这样的复合物很容易受到使用各种亲电子烷基和烯丙基的试剂，以生成可分离阳离子κ氧化加成3的Pt（IV）配合物。该κ的质子化2分中的Pt（IV）二甲基氢化阳离子的前体的结果。在存在捕集的π-酸配体的情况下，在35°C下对二甲基氢化物物质进行热解反应可引发甲烷的还原消除并形成[Tt Ph PtMe（L）] [BF 4类型的Pt（II）物质）（L═CO，乙烯，丙烯，顺式-2-丁烯，反式-2-丁烯，异丁烯），收率良好。此外，κ 3 σ烯丙基配合物[Tt的ř的Pt（PH）2（CH 2 CH = CH 2）] [I]干净经历Ç SP2 -C SP2还原偶联到形式联苯在环境温度下。了TT - [R配体用作同官能hemilabile配位体和具有较低屏障κ 3 /κ

  DOI：

  10.1021/om2007997

文献信息

• The Formation of Rhenium(V) Complexes with Dihydroxyphosphoranes and Diarylphosphinic Acid Derivatives Generated from Tris(1,2,3-triazolyl)phosphine Oxides
  作者：Bo Li、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00635

  日期：2019.6.17

  Tris(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphine oxide (OP(1,2,3Tz1-Ph)3) and tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphine oxide (OP(1,2,3Tz1-benz)3) react with (NBu4)[ReOCl4] under partial hydrolysis and formation of rhenium(V) complexes with unprecedented dihydroxyphosphoranato or diarylphosphinato ligands. Anionic, binuclear complexes of the compositions [Cl3(O)ReO2P(1,2,3Tz1-Ph)3}Re(O)Cl2]− and

  三（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）氧化膦（OP（1,2,3 Tz 1-Ph）3）和三（1-苄基-1 H -1， 2,3-三唑-4-基）氧化膦（OP（1,2,3 Tz 1-benz）3）在部分水解下与（NBu 4）[ReOCl 4 ]反应，形成前所未有的rh （V）配合物二羟基膦酸酯或二芳基膦酸酯配体。组成[Cl 3（O）Re O 2 P（1,2,3 Tz 1-Ph）3 } Re（O）Cl 2 ] -和[Cl通过氧化膦的第一步水解，形成了3（O）Re O 2 P（1,2,3 Tz 1-benz）3 } Re（O）Cl 2 ] -。 H 2 18 O的实验。这些反应的另外两种含金属的产物[ReOCl 3 O 2 P（1,2,3 Tz 1-Ph）2 }] -和[Cl 3（O）Re O 2 P（1,2,3 Tz 1-benz）2 } Re（O）Cl 3 ] -也可以通过X射
• An Easy Conversion from Platinum(II) Reagents to Platinum(IV) Products: κ³ to κ² Coordination Mode Interconversion, Phenyl Migration, and Ortho C–H Activation Cascade in a Hemilabile “Click”-Triazole Scorpionate Platinum System
  作者：Bryan E. Frauhiger、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1021/om2010595

  日期：2012.4.9

  for phenyl migration to the less sterically hindered olefin position but a thermodynamic preference for the β-substituted metallacycle isomer, in which steric bulk is further away from the metal center and the TtR ligand. Thermolysis converts the kinetically favored products to their thermodynamically stable isomers via a reversible C–C bond cleavage and formation reaction. EXSY NMR and deuterium-labeling

  制备了一系列带有半不稳定的“ Click”-三唑基蝎形配体（Tt R）的铂苯基烯烃配合物。轻度加热烯烃加合物可引发反应顺序，以形成稳定的阳离子Pt（IV）氢化物金属环。一个有吸引力的机制涉及κ 3 /κ 2转换，苯基迁移，和邻C-H活化。获得了整个C–C键形成和C–H键断裂过程的激活参数。单取代和双取代烯烃的插入产物显示出苯基迁移至受空间较小阻碍的烯烃位置的动力学偏好，但对β-取代的金属杂环异构体的热力学偏好显示，其空间体积进一步远离金属中心和Tt R配体。热解通过可逆的C–C键断裂和形成反应将动力学上有利的产物转化为其热力学稳定的异构体。EXSY NMR和氘标记研究表明，由于半不稳定的配体，金属环中的扰乱过程很容易。
• Tris(pyrazolyl)phosphine Oxide and Tris(triazolyl)phosphine Oxide Scorpion Ligands
  作者：Cornelis G. J. Tazelaar、Volodymyr Lyaskovskyy、Ilana M. van Doorn、Xander Schaapkens、Martin Lutz、Andreas W. Ehlers、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/ejic.201301352

  日期：2014.4

  triazolyl (Tz) rings with both methane and phosphine oxide apexes, that is, HC(Pz)3, OP(Pz)3, HC(Tz)3, and OP(Tz)3. The analyses reveal that all four ligands have similar donor properties and that their differences are easily compensated by the proper choice of substituents. This computational study strongly suggests that the readily synthesizable neutral phosphine oxide capped scorpion ligands should have

  DFT 计算基于具有甲烷和氧化膦顶点的吡唑基 (Pz) 或三唑基 (Tz) 环的中性蝎形配体的铜 (I) 配合物，即 HC(Pz)3、OP(Pz)3、 HC(Tz)3 和 OP(Tz)3。分析表明，所有四个配体都具有类似的供体性质，并且通过适当的取代基容易补偿它们的差异。这项计算研究有力地表明，易于合成的中性氧化膦封端的蝎子配体应该具有广泛的适用性。实验上，两个 OP 封端的配体对铜 (I) 络合的作用不同。使用 OP(Tz) 3 ，获得了一种基于晶体学表征的二聚三（三唑基）氧化膦基铜（I）配合物，而据报道，OP(Pz) 3 是一种单体。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH &
• Phospha-Scorpionate Complexes by Click Chemistry using Phenyl Azide and Ethynylphosphine Oxides
  作者：Sander G. A. van Assema、Cornelis G. J. Tazelaar、G. Bas de Jong、Jan H. van Maarseveen、Marius Schakel、Martin Lutz、Anthony L. Spek、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/om800127h

  日期：2008.7.1

  The copper-catalyzed Click reaction of phenyl azide with ethynylphosphine oxides provides new P-substituted triazoles. With tris(ethynyl)phosphine oxide this route affords a versatile scorpionate ligand that coordinates to RhCl3 as a tripodal N ligand. Upon reduction, the same ligand can act as a P donor to W(CO)(5). Both coordination modes can be combined, giving access to a bimetallic Mo/W complex.