(2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-phenylpropane | 153704-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-phenylpropane
• CAS: 153704-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 342.606
• InChiKey: CFTWHWGXAPCMGD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-phenylpropane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 tert-butyl (2S)-3-methoxymethyloxy-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x

文献信息

• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.