benzyl L-γ-glutamate α-N-methylamide trifluoroacetic acid salt | 118466-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl L-γ-glutamate α-N-methylamide trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate
• CAS: 118466-52-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 364.321
• InChiKey: AORXSYCFGNJWMZ-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 benzyl L-γ-glutamate α-N-methylamide trifluoroacetic acid salt 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Nα-(t-butoxycarbonyl)-O-(benzyl)glutamyl-O-(benzyl)glutamyl methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. XVI. The Efficient Synthesis of the Casein-Related O-Phosphoseryl-Containing Peptide Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe

  摘要：

  利用 Boc-Ser(PO3Ph2)-OH 以 Boc 多肽合成模式制备受保护的 Ser(PO3Ph2)-八肽，然后用氧化铂进行一步氢解脱保护，高产制备了含多个 O-膦丝酰基的多肽 Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe。肽的合成采用重复过量混合酸酐偶联程序和 40% CF3CO2H/CH2Cl2 去除中间肽上的 Boc 基团。通过 C8 r.p.-h.p.1.c.分析发现，磷酸肽的纯度超过 99%，并可通过氨基酸分析、13C n.m.r.光谱和 f.a.b. 质谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1071/ch9920385
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl L-γ-glutamate α-N-methylamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroprotective activity of analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) modified at the α-carboxylic acid

  摘要：

  The synthesis of nine GPE* analogues, wherein the alpha-carboxylic acid group of glutamic acid has been modified, is described by coupling readily accessible N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline 2 with various analogues of glutamic acid. Pharmacological evaluation of the novel compounds was undertaken to further understand the role of the glutamate residue on the observed neuroprotective properties of the endogenous tripeptide GPE. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.005

文献信息

• The efficient synthesis of a complex O-phosphoseryl-containing peptide Ac-Glu-PSer-Leu-PSer-P-Ser-PSer-Glu-Glu-NHMe
  作者：John W. Perich、R. B. Johns

  DOI：10.1039/c39880000664

  日期：——

  The title octapeptide was prepared by the synthesis of the fully protected tetra-Ser(PO3Ph2)-octapeptide by incorporation of Boc-Ser(PO3Ph2)-OH (Boc = t-butoxycarbonyl) in conventional Boc/solution phase peptide synthesis, followed by the complete hydrogenolytic cleavage of the phenyl groups from the Ser(PO3Ph2)-octapeptide.

  通过在常规Boc /溶液相中掺入Boc-Ser（PO 3 Ph 2）-OH（Boc =叔丁氧羰基）来合成完全保护的四-Ser （PO 3 Ph 2）-八肽，从而制备标题八肽肽合成，然后完全水解水解Ser（PO 3 Ph 2）-八肽中的苯基。