Acetic acid (1S,2R,3S,6R,8R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-11-oxo-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-yl ester | 193559-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S,6R,8R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-11-oxo-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3S,6R,8R)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-11-oxo-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-3-yl] acetate
• CAS: 193559-75-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: SXIJSWLJWPWCON-MOVVGCITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,6R,8R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-11-oxo-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5Z,6R,8S,10R,14S)-5-benzylidene-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,14-dimethyl-6-trimethylsilyloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,6]pentadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9706256
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-2-methyl-hept-6-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,6R,8R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-11-oxo-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9706256

文献信息

• WENDER, PAUL A.;LEE, HEE YOON;WILHELM, ROBERT S.;WILLIAMS, PETER D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8954-8957
  作者：WENDER, PAUL A.、LEE, HEE YOON、WILHELM, ROBERT S.、WILLIAMS, PETER D.

  DOI：——

  日期：——