Tert-butyl-[2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenoxy]-dimethylsilane | 1424338-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenoxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1424338-09-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: PSKMEDGESKLABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+/-)-mimosifoliol
  参考文献：
  名称：

  通过侧向锂化全合成（±）-米西莫利醇

  摘要：

  已经开发了两步方案，以允许使用侧向锂化和甲酰化，然后进行维蒂希反应，在桥连的CH 2处使二芳基甲烷乙烯基化。该方法已用于天然产物米西莫利醇的外消旋合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.040
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Tert-butyl-[2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过侧向锂化全合成（±）-米西莫利醇

  摘要：

  已经开发了两步方案，以允许使用侧向锂化和甲酰化，然后进行维蒂希反应，在桥连的CH 2处使二芳基甲烷乙烯基化。该方法已用于天然产物米西莫利醇的外消旋合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.040

文献信息

• Total synthesis of (±)-mimosifoliol by lateral lithiation
  作者：Iustina Slabu、Steven B. Rossington、Patrick M. Killoran、Nicholas Hirst、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.040

  日期：2013.3

  A two-step protocol has been developed to allow the vinylation of diarylmethanes at the bridging CH2 using lateral lithiation and formylation followed by a Wittig reaction. This methodology has been applied in the racemic synthesis of the natural product mimosifoliol.

  已经开发了两步方案，以允许使用侧向锂化和甲酰化，然后进行维蒂希反应，在桥连的CH 2处使二芳基甲烷乙烯基化。该方法已用于天然产物米西莫利醇的外消旋合成中。